(S)-1-(trimethylsilyl)pent-4-en-1-yn-3-yl 3,5-dinitrobenzoate | 1357190-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(trimethylsilyl)pent-4-en-1-yn-3-yl 3,5-dinitrobenzoate
• 英文别名: (S)-5-trimethylsilyl-1-penteyn-3-yl 3,5-dinitrobenzoate；[(3S)-5-trimethylsilylpent-1-en-4-yn-3-yl] 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 1357190-79-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₆Si
• 分子量: 348.387
• InChiKey: XBARACMNRCDRFI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(trimethylsilyl)pent-4-en-1-yn-3-yl 3,5-dinitrobenzoate 在 甲醇 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (S)-hexadec-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  催化活性对映体的合成光学活性的α-羟基-β，γ-不饱和酸酯作为脑苷的新型侧链

  摘要：

  合成了六个旋光的α-羟基-β，γ-不饱和酸酯1a至1f，它们是脑苷的重要部分。通过催化不对称加成制备的手性中间体炔醇4具有99％的ee，并且其被转化为具有高对映体纯度的目标化合物1a至1f。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.01.007
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 diethylzinc 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-1-(trimethylsilyl)pent-4-en-1-yn-3-yl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  催化活性对映体的合成光学活性的α-羟基-β，γ-不饱和酸酯作为脑苷的新型侧链

  摘要：

  合成了六个旋光的α-羟基-β，γ-不饱和酸酯1a至1f，它们是脑苷的重要部分。通过催化不对称加成制备的手性中间体炔醇4具有99％的ee，并且其被转化为具有高对映体纯度的目标化合物1a至1f。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.01.007

文献信息

• Catalytic enantioselective synthesis of optically active α-hydroxyl-β,γ-unsaturated acid esters as novel side chains of cerebrosides
  作者：Lei Wang、Ruiquan Liu、Cong Lv、Junjun Ou、Feng Liu、Shangzhong Liu、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.01.007

  日期：2013.2

  Six optically active α-hydroxyl-β,γ-unsaturated acid esters 1a to 1f were synthesised, and they are significant moieties of the cerebrosides. The chiral intermediate alkynol 4 prepared by catalytic asymmetric addition had 99% ee, and which was converted into the target compounds 1a to 1f with high enantiomeric purity.

  合成了六个旋光的α-羟基-β，γ-不饱和酸酯1a至1f，它们是脑苷的重要部分。通过催化不对称加成制备的手性中间体炔醇4具有99％的ee，并且其被转化为具有高对映体纯度的目标化合物1a至1f。
• Total synthesis of panaxydol and its stereoisomers as potential anticancer agents
  作者：Jianyou Mao、Shuoning Li、Jiangchun Zhong、Bo Wang、Jing Jin、Zidong Gao、Hanze Yang、Qinghua Bian

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.12.001

  日期：2016.1

  An efficient total synthesis of natural panaxydol la and its seven stereoisomers 1b-h was accomplished; four diastereomers of the natural form were prepared for the first time. Our strategy involves the Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling reaction of chiral terminal alkynes with bromoalkynes, the asymmetric alkynylation of aldehydes, and the enantioselective Sharpless epoxidation of allylic alcohols. Preliminary in vitro cytotoxicity evaluation indicated that some synthetic panaxydols possess anticancer activities, and (3S,9R,10S)-panaxydol 1e showed a particularly promising cytotoxic effect. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.