N-(3-(2-thienyl)propenoyl)benzotriazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: N-(3-(2-thienyl)propenoyl)benzotriazole
• 英文别名: 1-(Benzotriazol-1-yl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₉N₃OS
• 分子量: 255.3
• InChiKey: ARJROQMJQMSQNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(2-thienyl)propenoyl)benzotriazole 、 2-(N,N-dibenzylamino)benzyltriphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到[(2-(N,N-dibenzylamino)phenyl)(3-(2-thienyl)propenoyl)methylene]triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  的气相多米诺骨环化导致Eustifoline D的全合成

  摘要：

  已经制备了六个带有邻苄基氨基苯基和肉桂酰基（或杂环类似物）基团的稳定化的磷化氢，并且在800°C进行快速真空热解后，发现其进行级联环化过程，主要得到3-苯乙烯基喹啉，但在某些情况下还发生环稠合咔唑和其他稠环杂环产品。通过以合适的环甲基化的前体开始，除了3-（2-呋喃基乙烯基）喹啉（46％）以外，在热解中以19％的产率获得了天然产物EustifolineD。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.073

文献信息

• An Approach to the Efficient Syntheses of Chiral Phosphino- Carboxylic Acid Esters
  作者：Renta Jonathan Chew、Kristel Sepp、Bin-Bin Li、Yongxin Li、Peng-Cheng Zhu、Nguan Soon Tan、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1002/adsc.201500638

  日期：2015.10.12

  addition of diarylphosphines with N-enoylbenzotriazoles and analogues is described. Chiral phosphine products are obtained in 100% atom economy and without cumbersome protection–deprotection manipulations. The obtained products can be subsequently transformed to bear various functionalities, including phosphino-carboxylic esters which play critical roles in catalysis and as synthetic aids. Anti-tumour activities

  催化加氢磷酸化反应是当今最可持续的化学转化之一。在此，描述了二芳基膦与N-烯酰基苯并三唑和类似物的钯催化的不对称PH加成。手性膦产品的原子经济性为100％，无需繁琐的保护-去保护操作。随后可以将获得的产物转化为具有各种功能，包括在催化中和作为合成助剂发挥关键作用的膦基羧酸酯。已经探索了相应的金膦复合物的抗肿瘤活性，为癌症治疗中的现有化学疗法研究做出了贡献。
• Gas-phase domino cyclization of phosphonium ylides leading to the total synthesis of Eustifoline D
  作者：R. Alan Aitken、Lorna Murray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.073

  日期：2017.11

  Six stabilised phosphonium ylides bearing ortho-benzylaminophenyl and cinnamoyl (or a heterocyclic analogue) groups have been prepared and upon flash vacuum pyrolysis at 800 °C were found to undergo cascade cyclization processes to give mainly 3-styrylquinolines but also in some cases ring-fused carbazoles and other fused-ring heterocyclic products. By starting with an appropriate ring-methylated precursor

  已经制备了六个带有邻苄基氨基苯基和肉桂酰基（或杂环类似物）基团的稳定化的磷化氢，并且在800°C进行快速真空热解后，发现其进行级联环化过程，主要得到3-苯乙烯基喹啉，但在某些情况下还发生环稠合咔唑和其他稠环杂环产品。通过以合适的环甲基化的前体开始，除了3-（2-呋喃基乙烯基）喹啉（46％）以外，在热解中以19％的产率获得了天然产物EustifolineD。