Methyl 2-cyano-2-pyridin-4-ylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-cyano-2-pyridin-4-ylpropanoate
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: VGFXROITGNTFHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基丙酸甲酯 在 偶氮二异丁腈 、 sodium methylate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 Methyl 2-cyano-2-pyridin-4-ylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  N – N个连接的杂环的合成应用。第16部分。与p K a 7–14衍生的碳负离子与四氟硼酸N-（2,6-二甲基-4-氧杂吡啶-1-基）吡啶鎓之间的反应：4-取代吡啶的合成和吡啶开环的观察反应

  摘要：

  负碳离子，从碳酸（5）位于在p衍生ķ一个范围7-14，区域专一性添加到吡啶鎓γ位上在Ñ-（2,6-二甲基-4-氧代吡啶-1-基）吡啶鎓四氟硼酸酯（4），得到1,4-二氢加合物（6）。尽管某些中间体可以成功裂解，得到4-取代的吡啶（7），但显然由于存在痕量水，其他中间体在相似条件下还原为碳酸（5）。然而，衍生自丙二腈和氰基乙酸乙酯的阴离子会由于在吡啶鎓α位上的侵蚀而产生开环产物（9），而氰基酯在–30°C时主要产生1,4-加合物，这种情况会恢复在室温下加入到开环化合物中。提供了此异常行为的解释。

  DOI：

  10.1039/p19810002835

文献信息

• SAMMES, M. P.;LEUNG, C. W. F.;KATRITZKY, A. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 11, 2835-2839
  作者：SAMMES, M. P.、LEUNG, C. W. F.、KATRITZKY, A. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic applications of N–N linked heterocycles. Part 16. Reactions between carbanions derived from carbon acids with pK_a7–14 and N-(2,6-dimethyl-4-oxopyridin-1-yl)pyridinium tetrafluoroborate: synthesis of 4-substituted pyridines, and observation of pyridine ringopening reactions
  作者：Michael P. Sammes、Christopher W. F. Leung、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/p19810002835

  日期：——

  Carbanions, derived from carbon acids (5) lying in the pKa range 7–14, add regiospecifically to the pyridinium γ-position in N-(2,6-dimethyl-4-oxopyridin-1-yl)pyridinium tetrafluoroborate (4) to yield 1,4-dihydro-adducts (6). While some intermediates could be fragmented successfully to give 4-substituted pyridines (7), others reverted under similar conditions to the carbon acids (5), due apparently

  负碳离子，从碳酸（5）位于在p衍生ķ一个范围7-14，区域专一性添加到吡啶鎓γ位上在Ñ-（2,6-二甲基-4-氧代吡啶-1-基）吡啶鎓四氟硼酸酯（4），得到1,4-二氢加合物（6）。尽管某些中间体可以成功裂解，得到4-取代的吡啶（7），但显然由于存在痕量水，其他中间体在相似条件下还原为碳酸（5）。然而，衍生自丙二腈和氰基乙酸乙酯的阴离子会由于在吡啶鎓α位上的侵蚀而产生开环产物（9），而氰基酯在–30°C时主要产生1,4-加合物，这种情况会恢复在室温下加入到开环化合物中。提供了此异常行为的解释。