2-Phenyl-5-methansulfonylpyridin | 61340-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-5-methansulfonylpyridin
• 英文别名: Pyridine, 5-(methylsulfonyl)-2-phenyl-；5-methylsulfonyl-2-phenylpyridine
• CAS: 61340-85-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: DQONZIRZYKTJIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-5-methansulfonylpyridin 、 、 溶剂黄146 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 反应 8.0h， 以39%的产率得到(8-(4-bromophenyl)-5-hydroxy-1-(5-(methylsulfonyl)pyridin-2-yl)-9,10-dihydrophenanthren-9-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  发现 9,10-二氢菲衍生物作为 SARS-CoV-2 3CLpro 抑制剂用于治疗 COVID-19

  摘要：

  由严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 引起的流行性冠状病毒病 2019 (COVID-19) 目前已在全球范围内传播，迫切需要有效的治疗方法。 3-胰凝乳蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶 (3CL pro ) 是病毒复制中不可或缺的蛋白质，是对抗 COVID-19 的一个有吸引力的药物靶点。在此，我们报告发现 9,10-二氢菲衍生物作为 SARS-CoV-2 3CL pro的非拟肽和非共价抑制剂。本研究对 9,10-二氢菲作为 SARS-CoV-2 3CL前体抑制剂的结构-活性关系进行了仔细研究和讨论。在所有测试的 9,10-二氢菲衍生物中， C1和C2显示出最有效的 SARS-CoV-2 3CL前体抑制活性，IC 50值分别为 1.55 ± 0.21 μM 和 1.81 ± 0.17 μM。进一步的酶动力学测定表明，这两种化合物通过混合抑制方式剂量依赖性地抑制 SARS-CoV-2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114030
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲砜基吡啶 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到2-Phenyl-5-methansulfonylpyridin
  参考文献：
  名称：

  发现 9,10-二氢菲衍生物作为 SARS-CoV-2 3CLpro 抑制剂用于治疗 COVID-19

  摘要：

  由严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 引起的流行性冠状病毒病 2019 (COVID-19) 目前已在全球范围内传播，迫切需要有效的治疗方法。 3-胰凝乳蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶 (3CL pro ) 是病毒复制中不可或缺的蛋白质，是对抗 COVID-19 的一个有吸引力的药物靶点。在此，我们报告发现 9,10-二氢菲衍生物作为 SARS-CoV-2 3CL pro的非拟肽和非共价抑制剂。本研究对 9,10-二氢菲作为 SARS-CoV-2 3CL前体抑制剂的结构-活性关系进行了仔细研究和讨论。在所有测试的 9,10-二氢菲衍生物中， C1和C2显示出最有效的 SARS-CoV-2 3CL前体抑制活性，IC 50值分别为 1.55 ± 0.21 μM 和 1.81 ± 0.17 μM。进一步的酶动力学测定表明，这两种化合物通过混合抑制方式剂量依赖性地抑制 SARS-CoV-2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114030

文献信息

• OXIME COMPOUNDS AND THE USE THEREOF
  申请人：Matsumura Akira

  公开号：US20090298878A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention relates to oxime compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, or solvates thereof, wherein X is hydrogen, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl or the like; Y is CO, SO 2 , CR 3 R 4 or the like; Z is optionally substituted lower alkyl, optionally substituted aryl or the like; W is optionally substituted lower alkylene or optionally substituted lower alkenylene, R 3 and R 4 are each independently hydrogen, lower alkyl or the like; p is 0, 1, or 2 and q is 0, 1 or 2. The invention is also directed to the use compounds of Formula I to treat, prevent or ameliorate a disorder responsive to the blockade of calcium channels, and particularly N-type calcium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  本发明涉及式(I)的肟化合物及其药学上可接受的盐、前药或溶剂，其中X为氢、可选取代芳基、可选取代杂环基或类似物；Y为CO、SO2、CR3R4或类似物；Z为可选取代的低烷基、可选取代的芳基或类似物；W为可选取代的低烷基或可选取代的低烯基，R3和R4各自独立地为氢、低烷基或类似物；p为0、1或2，q为0、1或2。本发明还涉及使用式(I)的化合物来治疗、预防或改善对钙通道封锁有反应的疾病，特别是N型钙通道。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。
• Discovery of 9,10-dihydrophenanthrene derivatives as SARS-CoV-2 3CLpro inhibitors for treating COVID-19
  作者：Jian-Wei Zhang、Yuan Xiong、Feng Wang、Fu-Mao Zhang、Xiaodi Yang、Guo-Qiang Lin、Ping Tian、Guangbo Ge、Dingding Gao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114030

  日期：2022.1

  COVID-19. Herein, we report the discovery of 9,10-dihydrophenanthrene derivatives as non-peptidomimetic and non-covalent inhibitors of the SARS-CoV-2 3CLpro. The structure-activity relationships of 9,10-dihydrophenanthrenes as SARS-CoV-2 3CLpro inhibitors have carefully been investigated and discussed in this study. Among all tested 9,10-dihydrophenanthrene derivatives, C1 and C2 display the most potent

  由严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 引起的流行性冠状病毒病 2019 (COVID-19) 目前已在全球范围内传播，迫切需要有效的治疗方法。 3-胰凝乳蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶 (3CL pro ) 是病毒复制中不可或缺的蛋白质，是对抗 COVID-19 的一个有吸引力的药物靶点。在此，我们报告发现 9,10-二氢菲衍生物作为 SARS-CoV-2 3CL pro的非拟肽和非共价抑制剂。本研究对 9,10-二氢菲作为 SARS-CoV-2 3CL前体抑制剂的结构-活性关系进行了仔细研究和讨论。在所有测试的 9,10-二氢菲衍生物中， C1和C2显示出最有效的 SARS-CoV-2 3CL前体抑制活性，IC 50值分别为 1.55 ± 0.21 μM 和 1.81 ± 0.17 μM。进一步的酶动力学测定表明，这两种化合物通过混合抑制方式剂量依赖性地抑制 SARS-CoV-2