2-(4-methylstyryl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-methylstyryl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: MBJSUONJTWIBKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylstyryl)quinazolin-4(3H)-one 、 二苯基乙炔 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 、 silver(I) acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺醇解将C–H键功能化：引入2-氨基吡啶

  摘要：

  已经开发了一种新的合成2-氨基吡啶的方法，该方法将CH官能团与酰胺醇解反应合并在一起。该方法的关键组成部分是喹唑啉酮能够通过Ru（II）催化下的位点选择性烯烃C–H键官能化来模板化潜在吡啶环的化学和区域选择性结构。因此，以高收率制备了高度取代的2-氨基吡啶。机理研究提供了关键的氧化C–H活化/环化过程的机理的见解。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00728
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 溶剂黄146 、 SbCl₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 2-(4-methylstyryl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮和喹唑啉-4(3H)-酮作为广谱细胞毒剂及其对微管蛋白聚合的影响

  摘要：

  微管蛋白在有丝分裂中发挥核心作用，并且是包括紫杉醇在内的多种抗癌药物的靶标。本文合成了两个独立家族的2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮和喹唑啉-4(3 H )-酮，总共包含57种化合物。针对广泛的人类癌细胞系（HT29 结肠癌、U87 和 SJ-G2 胶质母细胞瘤、MCF-7 乳腺癌、A2780 卵巢细胞、H460 肺癌、A431 皮肤细胞、Du145 前列腺细胞、BE2-C 神经母细胞瘤和 MIA 胰腺细胞）的筛选揭示了这些类似物是广谱细胞毒性化合物。特别值得注意的是，2-苯乙烯基喹唑啉-4(3 H )-一51、2- (4-羟基苯乙烯基)喹唑啉-4(3 H )-一63、2- (2-甲氧基苯乙烯基)喹唑啉-4(3 H )-一种64和 2-(3-甲氧基苯乙烯基)喹唑啉-4(3 H )-一种65和 2-(萘-1-基)-2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-一种39表现出亚μM效力生长抑制值。其中1-萘基39具有活性<50

  DOI：

  10.1039/d3md00600j