2-cyano-N-(2,4-dichlorophenyl)-2-[5-[(4-ethoxyphenyl)methylidene]-4-oxo-3-phenyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-(2,4-dichlorophenyl)-2-[5-[(4-ethoxyphenyl)methylidene]-4-oxo-3-phenyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene]acetamide
• 化学式: C₂₇H₁₉Cl₂N₃O₃S
• 分子量: 536.4
• InChiKey: CLCHRACCXYBQEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-(2,4-二氯苯基)-乙酰胺 在 哌啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-cyano-N-(2,4-dichlorophenyl)-2-[5-[(4-ethoxyphenyl)methylidene]-4-oxo-3-phenyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene]acetamide
  参考文献：
  名称：

  迄今为止未知的氯化噻唑烷、噻吩和 2-亚氨基色烯衍生物作为蛋白质样蛋白酶抑制剂的设计、合成、表征和对接研究

  摘要：

  目前的工作详细介绍了利用氰基-N-芳基-乙酰胺试剂合成几种有趣的含氮杂环，特别是氯化噻唑烷、噻吩和2-亚氨基色烯衍生物。因此，前体2-氰基-N-(2,4-二氯苯基)乙酰胺1与异硫氰酸苯酯在DMF/KOH中反应，得到中间体盐3，其与几种α-卤代试剂4a-c原位反应，例如氯乙酸乙酯、α-溴丙酸乙酯和α-溴丁酸乙酯，得到相应的4-噻唑烷酮衍生物（6a-c，收率%；67-85）、噻吩衍生物（11；收率80%）和（15，收率77%）来自3与α-氯乙酰丙酮9和2-氯-3-氧代丁酸乙酯12的反应。通过6a与不同醛的缩合获得了一系列不同的4-噻唑烷酮（16a–e；产率%；65–84） 。最后，化合物1与不同的双官能试剂，例如水杨醛衍生物和2-羟基萘醛，在乙醇中反应得到亚氨基色烯(17a,b；产率%77,80)和(18；产率85%)。此外，还针对木瓜蛋白酶样蛋白酶（PLpro）对制备的分子进行了分子对接研究，以确定新型有前景的冠状病毒病

  DOI：

  10.1007/s13738-024-03056-0