(2E)-1-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one | 132434-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-1-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4-(3--acryloyl)-biphenyl；1-<2>Furyl-3-biphenylyl-propen-(1)-on-(3)；1-biphenyl-4-yl-3-furan-2-yl-propenone；1-biphenyl-4-yl-3t-[2]furyl-propenone；1-Biphenyl-4-yl-3t-[2]furyl-propenon；(2E)-1-{[1,1'-biphenyl]-4-yl}-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(furan-2-yl)-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 132434-51-6
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: GYQWBOPWQQNAIH-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one 在 乙醇 、 镍 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 1-biphenyl-4-yl-3-[2]furyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pallaud; Delaveau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 35

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (2E)-1-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃查酮-联苯杂化物：合成，计算机模拟研究，抗锥虫和细胞毒活性

  摘要：

  本文描述了17种呋喃查酮衍生物的合成，抗锥虫体和细胞毒性活性。通过光谱分析的组合阐明了合成产物的结构。评价了合成的化合物对克氏锥虫的作用，克氏锥虫是人类的致病菌。评价了对人U-937巨噬细胞的细胞毒性。有11种化合物对曲霉锥虫的EC 50值低于40 µM有活性。杂种7b–7d和8a–8g表现出比苯硝唑更好的活性。结构活性关系（SAR）表明，吸电子基团（例如硝基或氟）的存在增加了活性，并且氧合度对于活性至关重要。此外，分子对接用于确定设计化合物的可能蛋白质靶标。预测分数和实验数据之间的spearman相关系数为0.608，表明克鲁生帕林蛋白酶可能是候选药物。最后，对芳基呋喃查酮进行的计算机模拟ADMET研究表明，这些新型化合物具有合适的类药物特性，使其成为潜在的有希望的抗chachagasic治疗药物。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02323-7

文献信息

• Studies on cycloimmonium ylides: synthesis of some new 2,4,6-trisubstituted pyridines. 2
  作者：Ram S. Tewari、Suresh C. Chaturvedi、Dinesh K. Nagpal

  DOI：10.1021/je60086a032

  日期：1980.7
• Some Aryl Substituted Cyclopentenones: A New Synthesis of the Cyclopentenophenanthrene Structure
  作者：D. L. Turner

  DOI：10.1021/ja01170a064

  日期：1949.2
• Pallaud; Delaveau, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1953, vol. 237, p. 1254
  作者：Pallaud、Delaveau

  DOI：——

  日期：——
• TEWARI R. S.; NAGPAL D. K.; CHATURVEDI S. C., INDIAN J. CHEM., 1980 B17, NO 6, 569-571
  作者：TEWARI R. S.、 NAGPAL D. K.、 CHATURVEDI S. C.

  DOI：——

  日期：——
• Furanchalcone–biphenyl hybrids: synthesis, in silico studies, antitrypanosomal and cytotoxic activities
  作者：Elisa García、Rodrigo Ochoa、Isabel Vásquez、Laura Conesa-Milián、Miguel Carda、Andrés Yepes、Iván D. Vélez、Sara M. Robledo、Wilson Cardona-G

  DOI：10.1007/s00044-019-02323-7

  日期：2019.4

  of T. cruzi with EC50 values lower than 40 µM. Hybrids 7b–7d and 8a–8g showed better activity than benznidazole. Structure activity relationship (SAR) showed that the presence of electron withdrawing groups, such as nitro or fluorine, increased the activity and that the degree of oxygenation is essential for activity. In addition, molecular docking was used to identify a possible protein target for the

  本文描述了17种呋喃查酮衍生物的合成，抗锥虫体和细胞毒性活性。通过光谱分析的组合阐明了合成产物的结构。评价了合成的化合物对克氏锥虫的作用，克氏锥虫是人类的致病菌。评价了对人U-937巨噬细胞的细胞毒性。有11种化合物对曲霉锥虫的EC 50值低于40 µM有活性。杂种7b–7d和8a–8g表现出比苯硝唑更好的活性。结构活性关系（SAR）表明，吸电子基团（例如硝基或氟）的存在增加了活性，并且氧合度对于活性至关重要。此外，分子对接用于确定设计化合物的可能蛋白质靶标。预测分数和实验数据之间的spearman相关系数为0.608，表明克鲁生帕林蛋白酶可能是候选药物。最后，对芳基呋喃查酮进行的计算机模拟ADMET研究表明，这些新型化合物具有合适的类药物特性，使其成为潜在的有希望的抗chachagasic治疗药物。