(R)-fornicin A | 908588-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R)-fornicin A
• 英文别名: (+)-fornicin A；(2R)-2-(2,5-dihydroxyphenyl)-4-(4-methylpent-3-enyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 908588-41-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: MUFBROGJHZSIKT-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 AD-mix-α 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (R)-fornicin A
  参考文献：
  名称：

  甘霉素 I 和 Fornicin A 的简明合成及生物活性

  摘要：

  首次对映选择性合成了一种从越南蘑菇灵芝分离出的类萜类化合物ganomycin I 和相关的类萜类fornicin A。我们全合成这些化合物的方法的特点是通过不对称二羟基化构建丁烯内酯部分，然后是 Julia-Kocienski 型烯烃形成和闭环复分解反应。两种天然产物的绝对构型是通过比旋光度的比较确定的。用转染的人胚胎肾 293 tet-off (E-PR293) 细胞对合成化合物进行的基于细胞的测定表明甘霉素 I 具有细胞毒性，而 fornicin A 具有弱的抗 HIV-1 蛋白酶活性，但没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301269

文献信息

• Aromatic farnesyl compound and application thereof
  申请人：INSTITUTE OF MICROBIOLOGY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US10441562B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  Aromatic farnesyl compound and application of a pharmaceutical salt thereof as an inhibitor of α-glucosidase, dipeptidyl peptidase-4, aldose reductase, protein tyrosine phosphatase-1B or HMG-CoA reductase, or use thereof in preparing medicine and functional healthcare products having a liver protective function and/or for treating and/or preventing type II diabetes, diabetic retinopathy, diabetic foot disease, and hyperlipidemia.

  芳香基法尼基化合物及其药用盐作为α-葡萄糖苷酶、二肽基肽酶-4、醛糖还原酶、蛋白酪氨酸磷酸酶-1B或HMG-CoA还原酶的抑制剂的应用，或者用于制备具有肝脏保护功能和/或用于治疗和/或预防II型糖尿病、糖尿病视网膜病变、糖尿病足病和高脂血症的药物和功能保健产品。
• [EN] AROMATIC FARNESYL COMPOUND AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ FARNÉSYL AROMATIQUE ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 芳香族法尼基类化合物及其应用
  申请人：INST MICROBIOLOGY CAS

  公开号：WO2016173274A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  芳香族法尼基类化合物及其药用盐作为α-葡萄糖苷酶、二肽基肽酶-4、醛糖还原酶、蛋白酪氨酸磷酸酶1B或HMG-CoA还原酶抑制剂的应用，或在制备治疗和或预防II型糖尿病、糖尿病视网膜病变、糖尿病病足、高血脂症或和具有肝保护作用的药物及功能性保健品中的用途。
• [EN] USE OF AROMATIC FARNESYL COMPOUNDS<br/>[FR] UTILISATION D'UN COMPOSÉ FAIT À PARTIR DE FARNÉSYLE AROMATIQUES.<br/>[ZH] 芳香族法尼基类化合物的用途
  申请人：INST MICROBIOLOGY CAS

  公开号：WO2018014660A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  本发明提供了一种芳香族法尼基类化合物及其药用盐在制备减肥药物、减肥食品、减肥饮品、减肥保健品中的用途。
• AROMATIC FARNESYL COMPOUND AND APPLICATION THEREOF
  申请人：INSTITUTE OF MICROBIOLOGY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20170224651A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Aromatic farnesyl compound and application of a pharmaceutical salt thereof as an inhibitor of α-glucosidase, dipeptidyl peptidase-4, aldose reductase, protein tyrosine phosphatase-1B or HMG-CoA reductase, or use thereof in preparing medicine and functional healthcare products having a liver protective function and/or for treating and/or preventing type II diabetes, diabetic retinopathy, diabetic foot disease, and hyperlipidemia.
• Concise Syntheses and Biological Activities of Ganomycin I and Fornicin A
  作者：Arata Yajima、Shota Urao、Ryo Katsuta、Tomoo Nukada

  DOI：10.1002/ejoc.201301269

  日期：2014.2

  the total syntheses of these compounds featured the construction of the butenolide moiety by asymmetric dihydroxylation followed by Julia–Kocienski type olefin formation and ring-closing metathesis reactions. The absolute configurations of the two natural products were determined by comparisons of specific rotation. A cell-based assay of the synthetic compounds with transfected human embryonic kidney

  首次对映选择性合成了一种从越南蘑菇灵芝分离出的类萜类化合物ganomycin I 和相关的类萜类fornicin A。我们全合成这些化合物的方法的特点是通过不对称二羟基化构建丁烯内酯部分，然后是 Julia-Kocienski 型烯烃形成和闭环复分解反应。两种天然产物的绝对构型是通过比旋光度的比较确定的。用转染的人胚胎肾 293 tet-off (E-PR293) 细胞对合成化合物进行的基于细胞的测定表明甘霉素 I 具有细胞毒性，而 fornicin A 具有弱的抗 HIV-1 蛋白酶活性，但没有细胞毒性。