Methanone, phenyl[3-(phenylmethyl)phenyl]- | 138107-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: Methanone, phenyl[3-(phenylmethyl)phenyl]-
• 英文别名: (3-benzylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 138107-35-4
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: BQFMOAJSQKMDKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanone, phenyl[3-(phenylmethyl)phenyl]- 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到1-benzyl-3-(phenylmethyl-d₂)benzene
  参考文献：
  名称：

  碳氢化合物自氧化中的竞争 H(D) 动力学同位素效应

  摘要：

  氢原子转移是许多重要自由基链序列的核心。我们在此报告了一种使用 NMR 测定对称底物的初级和次级同位素效应的方法。在对称相关位点具有越来越多氘原子的底物上进行分子内竞争反应。在各种底物的每个位置上由过氧自由基抽象产生的产物反映了 H(D) 抽象的竞争率。四氢化萘自氧化的主要 KIE 被确定为 15.9 ± 1.4，该值超过了 H(D) 零点能量差异预测的最大值 (∼7)，强烈表明过氧自由基对 H 原子的夺取发生在大量的量子力学隧道效应。

  DOI：

  10.1021/ja511434j
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-溴苯 、 苯甲酰氯 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methanone, phenyl[3-(phenylmethyl)phenyl]-
  参考文献：
  名称：

  碳氢化合物自氧化中的竞争 H(D) 动力学同位素效应

  摘要：

  氢原子转移是许多重要自由基链序列的核心。我们在此报告了一种使用 NMR 测定对称底物的初级和次级同位素效应的方法。在对称相关位点具有越来越多氘原子的底物上进行分子内竞争反应。在各种底物的每个位置上由过氧自由基抽象产生的产物反映了 H(D) 抽象的竞争率。四氢化萘自氧化的主要 KIE 被确定为 15.9 ± 1.4，该值超过了 H(D) 零点能量差异预测的最大值 (∼7)，强烈表明过氧自由基对 H 原子的夺取发生在大量的量子力学隧道效应。

  DOI：

  10.1021/ja511434j

文献信息

• Competition H(D) Kinetic Isotope Effects in the Autoxidation of Hydrocarbons
  作者：Hubert Muchalski、Alexander J. Levonyak、Libin Xu、Keith U. Ingold、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/ja511434j

  日期：2015.1.14

  both the primary and secondary isotope effects for symmetrical substrates by the use of NMR. Intramolecular competition reactions were carried out on substrates having an increasing number of deuterium atoms at symmetry-related sites. Products that arise from peroxyl radical abstraction at each position of the various substrates reflect the competition rates for H(D) abstraction. The primary KIE for

  氢原子转移是许多重要自由基链序列的核心。我们在此报告了一种使用 NMR 测定对称底物的初级和次级同位素效应的方法。在对称相关位点具有越来越多氘原子的底物上进行分子内竞争反应。在各种底物的每个位置上由过氧自由基抽象产生的产物反映了 H(D) 抽象的竞争率。四氢化萘自氧化的主要 KIE 被确定为 15.9 ± 1.4，该值超过了 H(D) 零点能量差异预测的最大值 (∼7)，强烈表明过氧自由基对 H 原子的夺取发生在大量的量子力学隧道效应。