(3E,2R,5R)-N,N'-bis-(tert-butylsulfonyl)-1,6-diphenylhex-3-ene-2,5-diamine | 882525-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E,2R,5R)-N,N'-bis-(tert-butylsulfonyl)-1,6-diphenylhex-3-ene-2,5-diamine
• 英文别名: N-[(E,2R,5R)-5-(tert-butylsulfonylamino)-1,6-diphenylhex-3-en-2-yl]-2-methylpropane-2-sulfonamide
• CAS: 882525-50-0
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₄S₂
• 分子量: 506.731
• InChiKey: WOMUAFGOCBATBW-GKIAHDCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,2R,5R)-N,N'-bis-(tert-butylsulfonyl)-1,6-diphenylhex-3-ene-2,5-diamine 在 四氧化锇 、 三氟甲磺酸 、 水 、 苯甲醚 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-2,5-diamino-1,6-diphenylhexane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  锂化的末端氮丙啶的二聚化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503303
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-benzyl-1-(tert-butylsulfonyl)-aziridine 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以91%的产率得到(3E,2R,5R)-N,N'-bis-(tert-butylsulfonyl)-1,6-diphenylhex-3-ene-2,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  α-锂化末端氮丙啶的二聚和异构化反应

  摘要：

  详细描述了α-锂化的末端氮丙啶的二聚和异构化反应的范围。用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）或二环己酰胺锂（LiNCy 2）对简单的末端氮丙啶进行区域和立体选择性去质子化，生成反式-α-锂化的末端氮丙啶。然后，根据N-保护基团的性质，这些后面的物质可以进行二聚或异构化反应。带有N-烷氧羰基（Boc）保护的α-锂化的末端氮丙啶经过N-到C- [1,2]的迁移，得到NH反式-叠氮基酯。相反，带有N-有机磺酰基的氮丙啶[叔丁基磺酰基（Bus）]保护剂进行快速二聚，生成2-烯-1,4-二胺；如果存在侧链烯烃，则进行非对映选择性环丙烷化，生成2-氨基双环[3.1.0]己烷。所有这些反应都被用作制备合成和生物学重要靶标的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo701901t

文献信息

• Dimerization and Isomerization Reactions of α-Lithiated Terminal Aziridines
  作者：David M. Hodgson、Philip G. Humphreys、Steven M. Miles、Christopher A. J. Brierley、John G. Ward

  DOI：10.1021/jo701901t

  日期：2007.12.1

  The scope of dimerization and isomerization reactions of α-lithiated terminal aziridines is detailed. Regio- and stereoselective deprotonation of simple terminal aziridines with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP) or lithium dicyclohexylamide (LiNCy2) generates trans-α-lithiated terminal aziridines. These latter species can then undergo dimerization or isomerization reactions depending on

  详细描述了α-锂化的末端氮丙啶的二聚和异构化反应的范围。用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）或二环己酰胺锂（LiNCy 2）对简单的末端氮丙啶进行区域和立体选择性去质子化，生成反式-α-锂化的末端氮丙啶。然后，根据N-保护基团的性质，这些后面的物质可以进行二聚或异构化反应。带有N-烷氧羰基（Boc）保护的α-锂化的末端氮丙啶经过N-到C- [1,2]的迁移，得到NH反式-叠氮基酯。相反，带有N-有机磺酰基的氮丙啶[叔丁基磺酰基（Bus）]保护剂进行快速二聚，生成2-烯-1,4-二胺；如果存在侧链烯烃，则进行非对映选择性环丙烷化，生成2-氨基双环[3.1.0]己烷。所有这些反应都被用作制备合成和生物学重要靶标的关键步骤。
• Dimerization of Lithiated Terminal Aziridines
  作者：David M. Hodgson、Steven M. Miles

  DOI：10.1002/anie.200503303

  日期：2006.1.30