1-benzyl-5-chloro-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 1050619-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-benzyl-5-chloro-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-Benzyl-5-chloropyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 1050619-85-6
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃
• 分子量: 217.658
• InChiKey: FEOCMVFEYHJLTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苄基-4-氰基吡唑 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 20.0h， 以50%的产率得到7-benzyl-4H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  杂环重氮盐的新应用。吡唑并[3,4- d ] [1,2,3]三嗪-4-酮和咪唑并[4,5- d ] [1,2,3]三嗪-4-酮的合成

  摘要：

  吡唑并[3,4- d ] [1,2,3] triazin-4-ones 3和咪唑并[4,5- d ] [1,2,3] triazin-4-ones 4是与嘌呤在结构上相关的类似物表现出广泛而显着的生物活性。这些化合物分别通过一锅重氮化5-氨基-1 H-吡唑-4-腈1和5-氨基-1 H-咪唑-4-腈2合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.040

文献信息

• New Application of Heterocyclic Diazonium Salts: Synthesis of New Pyrazolo[3,4‐<i>d</i>][1,2,3]triazin‐4‐ones
  作者：Elizabeth L. Moyano、Juan Pablo Colomer、Gloria I. Yranzo

  DOI：10.1002/ejoc.200701109

  日期：2008.7

  7-Substituted 3,7-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-ones 2a–d were conveniently prepared by direct diazotization of 5-aminopyrazole-4-carbonitriles 1a–d in HCl media. Different reaction conditions and the effects of substituents on N-1 of the pyrazole ring were studied. A possible mechanistic exlpanation of the observed process is proposed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  7-取代的 3,7-二氢-4H-吡唑并[3,4-d][1,2,3]triazin-4-ones 2a-d 可方便地通过 5-氨基吡唑-4-腈 1a-的直接重氮化制备d 在 HCl 介质中。研究了不同反应条件和取代基对吡唑环N-1的影响。提出了对观察到的过程的可能的机械解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)