2-cyanopropanoyl chloride | 4158-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-cyanopropanoyl chloride
• CAS: 4158-25-2
• 化学式: C₄H₄ClNO
• 分子量: 117.535
• InChiKey: KJUUQQYLFWOPRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanopropanoyl chloride 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-(1-Chlor-2-chlorcarbonyl-propenyl)-phosphonimidsaeure-trichlorid
  参考文献：
  名称：

  Shevchenko,V.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 1602 - 1605

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基丙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-cyanopropanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  NAPHTHYRIDINES AS INHIBITORS OF HPK1

  摘要：

  萘啶化合物及其作为HPK1抑制剂的用途被描述。这些化合物在治疗HPK1依赖性疾病和增强免疫反应方面很有用。还描述了抑制HPK1的方法、治疗HPK1依赖性疾病的方法、增强免疫反应的方法以及制备萘啶化合物的方法。

  公开号：

  US20180282328A1

文献信息

• Stereoselective amination of chiral enolates: Synthesis of enantiomerically pure α,β-diamino acids, chiral key compounds in the synthesis of conformationally constrained peptido- and non-peptidomimetics
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、Maria D. Diaz-de-Villegas、JoséA. Gálvez

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00368-y

  日期：1995.11

  This work describes an efficient synthesis of enantiomerically pure (R)-2-aminomethylalanine, (R)-2-aminomethylnorvaline, (R)-2-aminomethylvaline, (R)-2-aminomethylleucine and (R)-2-aminomethylphenylalanine by electrophilic amination of chiral 2-cyanoesters with O-(diphenylphosphinyl)hydroxylamine followed by appropiate reduction and hydrolysis.

  这项工作描述了对映体纯的（R）-2-氨基甲基丙氨酸，（R）-2-氨基甲基正缬氨酸，（R）-2-氨基甲基缬氨酸，（R）-2-氨基甲基亮氨酸和（R）-2-氨基甲基苯基丙氨酸的有效合成用O-（二苯基膦基）羟胺胺化手性2-氰基酯，然后适当还原和水解。
• 1: 2-Dicarboxylic acids. Part IV. Saturated and unsaturated dialkyl- and alkyl-aryl-dinitriles
  作者：W. F. Beech、H. A. Piggott

  DOI：10.1039/jr9550000423

  日期：——
• Schroeter et al., Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 432,441
  作者：Schroeter et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of .beta.-Lactams. Highly Diastereoselective Alkylation of Chiral 2-Cyano Esters
  作者：Carlos Cativiela、Maria D. Diaz-de-Villegas、Jose A. Galvez

  DOI：10.1021/jo00088a034

  日期：1994.5

  Enolates derived from 10-(dicyclohexylsulfamoyl)isobornyl 2-substituted-2-cyanoacetates were alkylated with very good yield and high diastereoselectivity. The reduction of the resulting reaction products and subsequent cyclization of the p-amino acids led to the corresponding beta-lactam in high yields. This result paves the way for the development of a versatile and efficient asymmetric synthesis of enantiomerically pure (R)- and (S)-C(3)-disubstituted beta-lactams.
• Freudenberg; Kuhn; Bumann, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 2385
  作者：Freudenberg、Kuhn、Bumann

  DOI：——

  日期：——