4-nitrobenzyl 2-(3S-[1R-dimethyl(2-methylprop-2-yl)silyloxyethyl]-4R-ethylthioazetidin-2-on-1-yl)acetate | 85768-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-nitrobenzyl 2-(3S-[1R-dimethyl(2-methylprop-2-yl)silyloxyethyl]-4R-ethylthioazetidin-2-on-1-yl)acetate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-ethylsulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]acetate
• CAS: 85768-12-3
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₆SSi
• 分子量: 482.673
• InChiKey: HGBWFGBNBVQWDU-MFMILTCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl 2-(3S-[1R-dimethyl(2-methylprop-2-yl)silyloxyethyl]-4R-ethylthioazetidin-2-on-1-yl)acetate 生成 4-Nitrobenzyl 3,3-di(acetylthio)-2-[(3S,4R)-4-ethylthio-3-(1'(R)-{dimethyl-{2-methylprop-2-yl}silyloxy}ethyl)-2-azetidinon-1-yl]propenoate
  参考文献：
  名称：

  ROSS, B. C.;JOHNSON, G.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[3(S)-{1(R)-dimethyl(2-methylprop-2-yl)silyloxyethyl}-4(R)-ethylthio-azetidin-2-on-1-yl]acetate 、 对硝基溴化苄 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 异丁酰胺 为溶剂， 生成 4-nitrobenzyl 2-(3S-[1R-dimethyl(2-methylprop-2-yl)silyloxyethyl]-4R-ethylthioazetidin-2-on-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial penem derivatives

  摘要：

  具有抗菌活性的青霉素类化合物和公式##STR1##的盐，其中R为氢或酯化基团，R.sup.2为氢、羟基或保护羟基，R.sup.1为苯基、萘基、噻吩基、吡啶基、喹啉基或异喹啉基，或者是单取代、双取代或三取代的这样一种基团；制备这种化合物或盐的方法；以及含有这些化合物或盐的抗菌药物制剂。

  公开号：

  US04585767A1

文献信息

• 7-oxo-4-thia-azabicyclo[3,2,0]hept-2-ene derivatives
  申请人：Hoechst UK Limited

  公开号：US04849419A1

  公开（公告）日：1989-07-18

  A compound of formula I ##STR1## with R.sup.1 being an alkyl group substituted by one or more substituents and esters thereof at the 2-carboxy group or at the 8-hydroxy group or both; and salts thereof. Compounds I have antibacterial effect. Various intermediates are described. This compound of the formula I, or an ester at the 2-carboxy group or at the 8-hydroxy group or both or a salt thereof is produced by reacting a compound of formula II or of formula IX ##STR2## in which R represents a hydrogen atom or a carboxy protecting group, R.sup.3 represents an activated carboxylic acid group, R.sup.4 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a phenyl group which may be unsubstituted or substituted, R.sup.15 represents a phenyl group or an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, and X represents an oxygen or sulphur with an amine of the formula III R.sup.1 NH.sub.2 (III) to give a compound of formula I, or an ester thereof of formula Ia ##STR3##

  公式I的化合物##STR1##，其中R.sup.1是一个烷基基团，该基团在2-羧基或8-羟基或两者处被一个或多个取代基取代，以及它们的酯类；及其盐。化合物I具有抗菌作用。描述了各种中间体。通过将公式II或公式IX的化合物##STR2##（其中R代表氢原子或羧保护基团，R.sup.3代表活化羧基团，R.sup.4代表具有1至4个碳原子的烷基基团，或者可能是未取代或取代的苯基，R.sup.15代表苯基或具有1至4个碳原子的烷基基团，X代表氧或硫）与公式III的胺R.sup.1 NH.sub.2（III）反应，从而制备公式I的化合物，或其在2-羧基或8-羟基或两者处的酯类或其盐。
• Antibacterial 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3,2,0]hept-2-ene derivatives
  申请人：Hoechst UK Limited

  公开号：US04795748A1

  公开（公告）日：1989-01-03

  A compound of the formula I ##STR1## in which R.sup.1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, the --CONHR.sup.1 group being present at the 3- or 4-position on the phenyl ring, and esters thereof at the 2-carboxyl group and/or at the 8-hydroxy group, have antibacterial and/or .beta.-lactamase inhibiting activity.

  公式I的化合物##STR1##中，其中R.sup.1代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基基团，--CONHR.sup.1基团存在于苯环的3-或4-位，其酯类化合物在2-羧基团和/或8-羟基团处具有抗菌和/或β-内酰胺酶抑制活性。
• Stereoselective synthesis of a (5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-aryloxy penem
  作者：Michael D. Cooke、Kevin W. Moore、Barry C. Ross、Susan E. Turner

  DOI：10.1039/c39830001005

  日期：——

  (5R,6S)-[(R)-1-Hydroxyethyl]-2-aryloxypenems can be synthesized through hydroxy group directed chlorinolysis of the (3S/,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-ethylthioazetidinone (8) to the (4S)-4-chloroazetidinone (9) with subsequent cyclisation.

  （5 R，6 S）-[（R）-1-羟乙基] -2-芳基氧基青霉烯可以通过（3 S /，4 R）-3-[（R）-1-羟乙基）的羟基定向氯化反应合成。] -4- ethylthioazetidinone（8）到（4小号）-4- chloroazetidinone（9）与随后环。
• BARKER, ANDREW JOHN;COOKE, MICHAEL DAVID
  作者：BARKER, ANDREW JOHN、COOKE, MICHAEL DAVID

  DOI：——

  日期：——
• ROSS, B. C.;JOHNSON, G.
  作者：ROSS, B. C.、JOHNSON, G.

  DOI：——

  日期：——