2-(4-isopropyl-benzylidene)-indan-1-one | 141247-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-isopropyl-benzylidene)-indan-1-one
• 英文别名: 1H-Inden-1-one, 2,3-dihydro-2-[[4-(1-methylethyl)phenyl]methylene]-；2-[(4-propan-2-ylphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 141247-26-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: BFTUCZONQCVYLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-isopropyl-benzylidene)-indan-1-one 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58 %的产率得到3'-isopropyl-10'-phenyl-10'H-spiro[indene-2,9'-phenanthren]-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 2-亚芳基-1-茚酮与苯的 [4 + 2] 环加成电控非对映选择性合成螺环

  摘要：

  揭示了原位生成的苯与 2-亚芳基-1-茚酮的单锅电子控制 [4 + 2] 环加成反应，以区域和非对映选择性方式构建新型螺环框架。该协议具有操作简单、良好的官能团耐受性并避免使用金属催化剂和外部添加剂的特点。这种方法扩展了 2-arylidene-1-indenones 的合成应用，可以轻松获得有价值的 10' H -spiro[indene-2,9'-phenanthren]-1(3 H )-ones 并获得高产率。

  DOI：

  10.1039/d3ob00417a
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 、 4-异丙基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以29%的产率得到2-(4-isopropyl-benzylidene)-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some imidazolyl-substituted 2-benzylidene indanone derivatives as potent aromatase inhibitors for breast cancer therapy

  摘要：

  The synthesis and aromatase inhibitory activity of a new series of 2-benzylidene indanones is presented. The imidazolyl-substituted indanones displayed potent aromatase inhibitory activity. The vanilloid-based derivative 2-[4-(3-imidazol-1-ylpropoxy)-3-methoxybenzylidene]-indan-1-one (26) exhibited maximum inhibition of human placental aromatase and was found to be 54 times more potent as compared to aminoglutethimide.

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9368-4

文献信息

• Levai; Szabo, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 1, p. 56 - 57
  作者：Levai、Szabo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of some imidazolyl-substituted 2-benzylidene indanone derivatives as potent aromatase inhibitors for breast cancer therapy
  作者：Ranju Bansal、Gaurav Narang、Christina Zimmer、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1007/s00044-010-9368-4

  日期：2011.7

  The synthesis and aromatase inhibitory activity of a new series of 2-benzylidene indanones is presented. The imidazolyl-substituted indanones displayed potent aromatase inhibitory activity. The vanilloid-based derivative 2-[4-(3-imidazol-1-ylpropoxy)-3-methoxybenzylidene]-indan-1-one (26) exhibited maximum inhibition of human placental aromatase and was found to be 54 times more potent as compared to aminoglutethimide.
• Electronically-controlled diastereoselective synthesis of spirocycles <i>via</i> [4 + 2] cycloaddition of 2-arylidene-1-indenones with benzyne
  作者：Subhasish Ray、Anup Kumar Yadav、Saurabh Singh、Monish Arbaz Ansari、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1039/d3ob00417a

  日期：——

  A one-pot electronically controlled [4 + 2] cycloaddition reaction of in situ generated benzyne with 2-arylidene-1-indenone is unveiled to construct novel spirocyclic frameworks in a regio- and diastereoselective fashion. This protocol features operational simplicity, good functional group tolerance and avoids the use of metal catalysts and external additives. This methodology has extended the synthetic

  揭示了原位生成的苯与 2-亚芳基-1-茚酮的单锅电子控制 [4 + 2] 环加成反应，以区域和非对映选择性方式构建新型螺环框架。该协议具有操作简单、良好的官能团耐受性并避免使用金属催化剂和外部添加剂的特点。这种方法扩展了 2-arylidene-1-indenones 的合成应用，可以轻松获得有价值的 10' H -spiro[indene-2,9'-phenanthren]-1(3 H )-ones 并获得高产率。