[1-Diazo-2-(4-fluoro-phenyl)-2-(toluene-4-sulfonylamino)-ethyl]-phosphonic acid dimethyl ester | 626232-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-Diazo-2-(4-fluoro-phenyl)-2-(toluene-4-sulfonylamino)-ethyl]-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: N-[2-diazo-2-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 626232-90-4
• 化学式: C₁₇H₁₉FN₃O₅PS
• 分子量: 427.393
• InChiKey: ZTPKMVSLEDHROC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-Diazo-2-(4-fluoro-phenyl)-2-(toluene-4-sulfonylamino)-ethyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 [1-(4-Fluoro-phenyl)-2-(toluene-4-sulfonylamino)-ethyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由α-重氮膦酸酯有效合成α-芳基β-（N-甲苯磺酰基）氨基膦酸酯衍生物

  摘要：

  α-diazophosphonate加入到芳基（Ñ甲苯磺酰）亚胺，得到β -芳基β-（Ñ甲苯磺酰）氨基α-diazophosphonates，将其进一步进行加入TsOH催化分解重氮，得到α -芳基β-（Ñ -甲苯磺酰基）烯氨基膦酸酯通过1,2芳基迁移。将α-芳基β-（N-甲苯磺酰基）烯氨基膦酸酯氢化，得到α-芳基β-（N-甲苯磺酰基）氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.124
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(4-fluorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 、 dimethyl diazomethylphosphonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到[1-Diazo-2-(4-fluoro-phenyl)-2-(toluene-4-sulfonylamino)-ethyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由α-重氮膦酸酯有效合成α-芳基β-（N-甲苯磺酰基）氨基膦酸酯衍生物

  摘要：

  α-diazophosphonate加入到芳基（Ñ甲苯磺酰）亚胺，得到β -芳基β-（Ñ甲苯磺酰）氨基α-diazophosphonates，将其进一步进行加入TsOH催化分解重氮，得到α -芳基β-（Ñ -甲苯磺酰基）烯氨基膦酸酯通过1,2芳基迁移。将α-芳基β-（N-甲苯磺酰基）烯氨基膦酸酯氢化，得到α-芳基β-（N-甲苯磺酰基）氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.124

文献信息

• An efficient synthesis of α-aryl β-(N-tosyl)amino phosphonate derivatives from α-diazophosphonate
  作者：Yonghua Zhao、Nan Jiang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.124

  日期：2003.11

  The α-diazophosphonate was added to aryl (N-tosyl)imine to give β-aryl β-(N-tosyl)amino α-diazophosphonates, which were further subjected to TsOH-catalyzed diazo decomposition to yield α-aryl β-(N-tosyl)enaminophosphonates through 1,2 aryl migration. The α-aryl β-(N-tosyl)enamino phosphonates were hydrogenated to give α-aryl β-(N-tosyl)amino phosphonates.

  α-diazophosphonate加入到芳基（Ñ甲苯磺酰）亚胺，得到β -芳基β-（Ñ甲苯磺酰）氨基α-diazophosphonates，将其进一步进行加入TsOH催化分解重氮，得到α -芳基β-（Ñ -甲苯磺酰基）烯氨基膦酸酯通过1,2芳基迁移。将α-芳基β-（N-甲苯磺酰基）烯氨基膦酸酯氢化，得到α-芳基β-（N-甲苯磺酰基）氨基膦酸酯。