S-phenyl 1-methyl-1H-pyrrole-2-carbothioate | 1352812-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-phenyl 1-methyl-1H-pyrrole-2-carbothioate
• 英文别名: S-phenyl 1-methylpyrrole-2-carbothioate
• CAS: 1352812-07-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: AOTMXVBOEQNSLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethane-1,2-dione 在 air 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 S-phenyl 1-methyl-1H-pyrrole-2-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  电子供体-受体复合物光活化实现无催化剂脱羰三氟甲硫基化

  摘要：

  已经开发出醛原料的无催化剂和无添加剂的脱羰三氟甲硫基化。这种操作简单、可扩展且开放的转化是由电子供体-受体 (EDA) 复合物的选择性光激发驱动的，该复合物源于 1,4-二氢吡啶（供体）与N- (三氟甲硫基)邻苯二甲酰亚胺的结合。受体），在环境光和可见光促进的条件下触发分子间单电子转移事件。扩展到其他电子受体可以合成硫氰酸酯和硫酯，以及[1.1.1]丙烷的双官能化。通过实验工作和高级量子力学计算[色散校正 (U)DFT、DLPNO-CCSD(T) 和 TD-DFT] 的结合，阐明了这种光化学范式的复杂机制。这项综合研究强调了 EDA 络合对于有效生成烷基自由基的必要性。随后基态路径的计算表明，烷基自由基与中间自由基EDA络合物的S H 2 加成是极其放能的，并导致从二氢吡啶供体到EDA络合物的N- (三氟甲硫基)邻苯二甲酰亚胺受体的电荷转移事件。实验和计算结果进一步表明，产物的形成也通过烷基自由基与1

  DOI：

  10.1002/adsc.202100469

文献信息

• Friedel-Crafts-Type Alkylation with Bromodifluoro(phenylsulfanyl)methane through α-Fluorocarbocations: Syntheses of Thioesters, Benzophenones and Xanthones
  作者：Chutima Kuhakarn、Nakin Surapanich、Siriporn Kamtonwong、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1002/ejoc.201100715

  日期：2011.10

  Bromodifluoro(phenylsulfanyl)methane undergoes a Friedel–Crafts-type alkylation, through α-fluorocarbocations, with activated aromatic compounds yielding thioesters and/or benzophenones. The methodology has been applied to the synthesis of naturally occurring xanthone derivatives.

  溴二氟（苯硫基）甲烷通过 α-氟碳阳离子与活化的芳族化合物发生弗瑞德-克拉夫茨型烷基化反应，生成硫酯和/或二苯甲酮。该方法已应用于合成天然存在的呫吨酮衍生物。
• Visible-Light-Induced Arylthiofluoroalkylations of Unactivated Heteroaromatics and Alkenes
  作者：Yeojin Choi、Chunghyeon Yu、Jun Soo Kim、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01495

  日期：2016.7.1

  Visible-light-induced arylthiofluoroalkylations of unactivated heteroaromatics and alkenes have been developed utilizing readily available arylthiofluoroalkyl sources. This method enables simultaneous installation of sulfur and fluoroalkyl moieties, two important functional groups, which demonstrates its potential use for late-stage modifications in the synthesis of functional molecules. This method

  可见光诱导的未活化杂芳族化合物和烯烃的芳基硫代氟代烷基化已利用现有的芳基硫代氟代烷基来源进行了开发。该方法能够同时安装两个重要的官能团硫和氟代烷基，这证明了其在合成功能分子的后期修饰中的潜在用途。通过控制试剂中氟原子的数量，可以轻松地利用此方法微调药物开发中铅分子的性能。
• Catalyst‐Free Decarbonylative Trifluoromethylthiolation Enabled by Electron Donor‐Acceptor Complex Photoactivation
  作者：Alexander Lipp、Shorouk O. Badir、Ryan Dykstra、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/adsc.202100469

  日期：2021.7.20

  TD-DFT]. This comprehensive study highlights the necessity for EDA complexation for efficient alkyl radical generation. Computation of subsequent ground state pathways reveals that SH2 addition of the alkyl radical to the intermediate radical EDA complex is extremely exergonic and results in a charge transfer event from the dihydropyridine donor to the N-(trifluoromethylthio)phthalimide acceptor of the

  已经开发出醛原料的无催化剂和无添加剂的脱羰三氟甲硫基化。这种操作简单、可扩展且开放的转化是由电子供体-受体 (EDA) 复合物的选择性光激发驱动的，该复合物源于 1,4-二氢吡啶（供体）与N- (三氟甲硫基)邻苯二甲酰亚胺的结合。受体），在环境光和可见光促进的条件下触发分子间单电子转移事件。扩展到其他电子受体可以合成硫氰酸酯和硫酯，以及[1.1.1]丙烷的双官能化。通过实验工作和高级量子力学计算[色散校正 (U)DFT、DLPNO-CCSD(T) 和 TD-DFT] 的结合，阐明了这种光化学范式的复杂机制。这项综合研究强调了 EDA 络合对于有效生成烷基自由基的必要性。随后基态路径的计算表明，烷基自由基与中间自由基EDA络合物的S H 2 加成是极其放能的，并导致从二氢吡啶供体到EDA络合物的N- (三氟甲硫基)邻苯二甲酰亚胺受体的电荷转移事件。实验和计算结果进一步表明，产物的形成也通过烷基自由基与1