(4R)-3-(2,2-dimethylpropanoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-(2,2-dimethylpropanoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: RCYGSFKQQKHMBE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 (R)-4-苯基-2-唑烷酮 在 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R)-3-(2,2-dimethylpropanoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rapid Development of a Commercial Process for Linrodostat, an Indoleamine 2,3-Dioxygenase (IDO) Inhibitor

  摘要：

  The process development and the kilogram-scale synthesis of linrodostat (BMS-986205, 1) are described. The synthesis features several highly efficient telescoped processes and the use of Evans auxiliary to install a methyl-bearing stereocenter. The target was prepared in 12 steps with 7 isolations in an overall yield of 31%.

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00359