(R)-1-(4-(sec-butyl)phenyl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (R)-1-(4-(sec-butyl)phenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-[4-[(2R)-butan-2-yl]phenyl]pyrrole
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: NOHZEFHCZGUOJX-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)吡咯 、 potassium (R)-sec-butyltrifluoroborate 在 C₅₀H₄₆F₁₂NO₃PPdS 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过配体参数化实现对映体 Pd 催化的 C-C 键形成

  摘要：

  缺电子配体的持久力 古老的 Suzuki 偶联反应最初使用钯来配对不饱和碳中心。该协议已广泛扩展到手性饱和烷基碳，但对产品立体化学的控制是一项紧迫的挑战。赵等人。系统地研究了与催化剂配位的膦配体的性质如何影响立体化学结果。某些吸电子膦有利于在手性烷基三氟硼酸盐反应物中保留初始构型。相反，笨重的富电子膦会导致产品中的倒置构型。科学，这个问题 p。670 吸电子膦配体在手性硼酸盐与芳烃的 Suzuki 偶联中促进立体化学保留。尽管使用立体特异性交叉偶联反应合理操纵有机分子的三维结构具有巨大的潜力，但在这些反应中控制立体化学转移的因素仍然知之甚少。在这里，我们报告了在立体定向 Pd 催化的 Suzuki 交叉偶联反应中使用对映体富集的烷基硼亲核试剂的机械和合成研究。通过开发一套膦配体的分子描述符，我们可以应用预测统计模型来选择或设计不同的配体，分别促进立体反转和立体保留交叉偶联反应。从而通过绝对

  DOI：

  10.1126/science.aat2299

文献信息

• Copper Hydride-Catalyzed Enantioselective Olefin Hydromethylation
  作者：Yuyang Dong、Kwangmin Shin、Binh Khanh Mai、Peng Liu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.2c07489

  日期：2022.9.14

  The enantioselective installation of a methyl group onto a small molecule can result in the significant modification of its biological properties. While hydroalkylation of olefins represents an attractive approach to introduce alkyl substituents, asymmetric hydromethylation protocols are often hampered by the incompatibility of highly reactive methylating reagents and a lack of general applicability

  将甲基对映选择性安装到小分子上可以导致其生物学特性的显着改变。虽然烯烃加氢烷基化是引入烷基取代基的一种有吸引力的方法，但不对称加氢甲基化方案常常因高反应性甲基化试剂的不相容性和缺乏普遍适用性而受到阻碍。在此，我们报道了一种由 CuH 催化实现的不对称烯烃氢甲基化方案。该方法利用甲苯磺酸甲酯作为与还原性含碱反应环境相容的甲基源，同时催化量的碘离子将甲苯磺酸甲酯原位转化为活性反应物碘甲烷，以促进加氢甲基化。该方法可耐受多种官能团、杂环和药学相关框架。密度泛函理论研究表明，立体选择性加氢后，甲基化步骤是立体保留的，通过碘甲烷的S N 2 型氧化加成机制进行，然后进行还原消除。
• Stereospecific Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Secondary Alkylboron Nucleophiles and Aryl Chlorides
  作者：Ling Li、Shibin Zhao、Amruta Joshi-Pangu、Mohamed Diane、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1021/ja508815w

  日期：2014.10.8

  We report the development of a Pd-catalyzed process for the stereospecific cross-coupling of unactivated secondary alkylboron nucleophiles and aryl chlorides. This process tolerates the use of secondary alkylboronic acids and secondary alkyltrifluoroborates and occurs without significant isomerization of the alkyl nucelophile. Optically active secondary alkyltrifluoroborate reagents undergo cross-coupling reactions with stereospecific inversion of configuration using this method.