3,5-Dimethyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Dimethyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]piperidine
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂S
• mdl: MFCD01185478
• 分子量: 267.39
• InChiKey: LUMUCYMSWPVTTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(二苯基亚甲基)-1-苯甲胺 、 3,5-Dimethyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]piperidine 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以80 %的产率得到(E)-N-benzhydryl-1-(3,5-dimethylpiperidin-1-yl)-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺作为 N 中心自由基前体，用于 C-N 偶联反应生成脒

  摘要：

  氮中心自由基 (NCR) 是构建 C-N 键的重要中间体。生成 NCR 的传统方法采用有毒自由基引发剂、过渡金属催化剂、光催化剂或有机金属试剂。在此，我们报告了一种在无过渡金属条件下生成 NCR 来构建 C-N 键的新策略。因此，超电子给体（SED）2-氮杂烯丙基阴离子与磺酰胺进行单电子转移（SET），形成氨基自由基（R 2 N • ，R = 烷基）并最终生成带有各种官能团的脒（ 33个实例，产率高达96%）。广泛的底物范围和克级伸缩制备证明了该方法的实用性。自由基时钟和电子顺磁共振 (EPR) 实验支持所提出的所生成的 N 中心自由基和 C 中心 2-氮杂烯丙基自由基之间的自由基耦合途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01014
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基哌啶 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60 %的产率得到3,5-Dimethyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺作为 N 中心自由基前体，用于 C-N 偶联反应生成脒

  摘要：

  氮中心自由基 (NCR) 是构建 C-N 键的重要中间体。生成 NCR 的传统方法采用有毒自由基引发剂、过渡金属催化剂、光催化剂或有机金属试剂。在此，我们报告了一种在无过渡金属条件下生成 NCR 来构建 C-N 键的新策略。因此，超电子给体（SED）2-氮杂烯丙基阴离子与磺酰胺进行单电子转移（SET），形成氨基自由基（R 2 N • ，R = 烷基）并最终生成带有各种官能团的脒（ 33个实例，产率高达96%）。广泛的底物范围和克级伸缩制备证明了该方法的实用性。自由基时钟和电子顺磁共振 (EPR) 实验支持所提出的所生成的 N 中心自由基和 C 中心 2-氮杂烯丙基自由基之间的自由基耦合途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01014

文献信息

• Sulfonamides as N-Centered Radical Precursors for C–N Coupling Reactions To Generate Amidines
  作者：Guogang Deng、Zhuo Chen、Yifeng Bai、Lening Zhang、Dazhen Xia、Shengzu Duan、Wen Chen、Hongbin Zhang、Patrick J. Walsh、Xiaodong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01014

  日期：——

  substrate scope and gram-scale telescoped preparation demonstrate the practicality of this method. Radical clock and electron paramagnetic resonance (EPR) experiments support the proposed radical coupling pathway between the generated N-centered radical and the C-centered 2-azaallyl radical.

  氮中心自由基 (NCR) 是构建 C-N 键的重要中间体。生成 NCR 的传统方法采用有毒自由基引发剂、过渡金属催化剂、光催化剂或有机金属试剂。在此，我们报告了一种在无过渡金属条件下生成 NCR 来构建 C-N 键的新策略。因此，超电子给体（SED）2-氮杂烯丙基阴离子与磺酰胺进行单电子转移（SET），形成氨基自由基（R 2 N • ，R = 烷基）并最终生成带有各种官能团的脒（ 33个实例，产率高达96%）。广泛的底物范围和克级伸缩制备证明了该方法的实用性。自由基时钟和电子顺磁共振 (EPR) 实验支持所提出的所生成的 N 中心自由基和 C 中心 2-氮杂烯丙基自由基之间的自由基耦合途径。