6-(4-methoxybenzyloxy)hex-4(E)-en-2(R)-ol | 133839-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-methoxybenzyloxy)hex-4(E)-en-2(R)-ol
• 英文别名: (E,2R)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-4-en-2-ol
• CAS: 133839-38-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: VCXKUOFIABAKFU-AAOUONPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxybenzyloxy)hex-4(E)-en-2(R)-ol 在 manganese(IV) oxide 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (R,E)-5-hydroxyhex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. XXXIV. Facile total synthesis of carbonolides by Witting-Horner macro-cyclization and stereoselective expoxidation.

  摘要：

  以 D-葡萄糖为原料，通过 Yamaguchi 酯化 8（C1-C10）和 9（C11-C16）两个片段，然后进行 Witting-Horner 环化反应，高度立体选择性地合成了 16 元二烯酮型大环内酯苷元--碳酰内酯 B (1)、尼达诺尔内酯 (5) 和普拉烯内酯 W1 (6)。16 元二烯酮的立体选择性环氧化反应（34、35）产生了环氧烯酮型大环内酯缩合物、carbonolide A（2）和 EOP 缩合物（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.64
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-en-1-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 6-(4-methoxybenzyloxy)hex-4(E)-en-2(R)-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. XXXIV. Facile total synthesis of carbonolides by Witting-Horner macro-cyclization and stereoselective expoxidation.

  摘要：

  以 D-葡萄糖为原料，通过 Yamaguchi 酯化 8（C1-C10）和 9（C11-C16）两个片段，然后进行 Witting-Horner 环化反应，高度立体选择性地合成了 16 元二烯酮型大环内酯苷元--碳酰内酯 B (1)、尼达诺尔内酯 (5) 和普拉烯内酯 W1 (6)。16 元二烯酮的立体选择性环氧化反应（34、35）产生了环氧烯酮型大环内酯缩合物、carbonolide A（2）和 EOP 缩合物（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.64

文献信息

• NAKAJIMA, NORIYUKI;UOTO, KOUICHI;YONEMITSU, OSAMU;HATA, TADASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 64-74
  作者：NAKAJIMA, NORIYUKI、UOTO, KOUICHI、YONEMITSU, OSAMU、HATA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——
• Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. XXXIV. Facile total synthesis of carbonolides by Witting-Horner macro-cyclization and stereoselective expoxidation.
  作者：Noriyuki NAKAJIMA、Kouichi UOTO、Osamu YONEMITSU、Tadashi HATA

  DOI：10.1248/cpb.39.64

  日期：——

  Sixteen-membered dienone type macrolide aglycons, carbonolide B (1), niddanolide (5), and platenolide W1 (6), were synthesized highly stereoselectively from D-glucose via Yamaguchi's esterification of two fragments, 8 (C1-C10) and 9 (C11-C16), followed by Witting-Horner cyclization. Stereoselective epoxidation of the 16-membered dienones (34, 35) gave epoxy-enone-type macrolide aglycons, carbonolide A (2) and EOP aglycon (7).

  以 D-葡萄糖为原料，通过 Yamaguchi 酯化 8（C1-C10）和 9（C11-C16）两个片段，然后进行 Witting-Horner 环化反应，高度立体选择性地合成了 16 元二烯酮型大环内酯苷元--碳酰内酯 B (1)、尼达诺尔内酯 (5) 和普拉烯内酯 W1 (6)。16 元二烯酮的立体选择性环氧化反应（34、35）产生了环氧烯酮型大环内酯缩合物、carbonolide A（2）和 EOP 缩合物（7）。