1-methyl-5-(4'-methylphenyl)thio-4-nitroimidazole | 18383-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-5-(4'-methylphenyl)thio-4-nitroimidazole
• 英文别名: 1-Methyl-4-nitro-5-(p-tolylmercapto)-imidazol；1-methyl-4-nitro-5-p-tolylsulfanyl-1H-imidazole；4-nitro-1-methyl-5-[(4-methylphenyl)sulfanyl]-1H-imidazole；1-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-nitroimidazole
• CAS: 18383-80-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 249.293
• InChiKey: XGLPUNTVRWMETB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-(4'-methylphenyl)thio-4-nitroimidazole 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到[(2,3,4-三氯苯基)硫代]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Displacements of Imidazoles. II. Displacements of Halogen by S-Nucleophiles and Displacements of Mesyl Groups Activated by Nitro; Oxidation of Imidazolethiols

  摘要：

  在碱性介质中，芳基硫醇取代了 5(4)- 卤-4(5)- 硝基咪唑中由硝基取代基活化的溴基和碘基。溴代化合物的活性略高于碘代类似物。位于 C5 的取代基比位于 C4 的取代基更容易被取代。甲基磺酰基也同样被邻近的硝基取代基激活，并被各种亲核剂置换。咪唑硫醇产物很容易被氧化成砜。

  DOI：

  10.1071/ch9871415
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑 、 4-甲苯硫酚 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MROCZKIEWICZ, A., ACTA POL. PHARM., 1981, 38, N 3, 379-382

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HEINDEL N. D.; LACEY C. J.; MEASE B. A.; WOO D. V., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 18,(1986) N 4, 275-278
  作者：HEINDEL N. D.、 LACEY C. J.、 MEASE B. A.、 WOO D. V.

  DOI：——

  日期：——
• KULKARNI, SURENDRA;GRIMMETT, M. ROSS, AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 8, 1415-1425
  作者：KULKARNI, SURENDRA、GRIMMETT, M. ROSS

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic Displacements of Imidazoles. II. Displacements of Halogen by S-Nucleophiles and Displacements of Mesyl Groups Activated by Nitro; Oxidation of Imidazolethiols
  作者：S Kulkarni、MR Grimmett

  DOI：10.1071/ch9871415

  日期：——

  In basic medium arylthiols displace bromo and iodo groups activated by nitro substituents in 5(4)-halo-4(5)- nitroimidazoles . The bromo compounds are slightly more reactive than the iodo analogues. Substituents at C5 are more readily displaced than those at C4. Methylsulfonyl groups, similarly activated by an adjacent nitro substituent, are displaced by a variety of nucleophiles. The imidazolethiol products are readily oxidized to the sulfones.

  在碱性介质中，芳基硫醇取代了 5(4)- 卤-4(5)- 硝基咪唑中由硝基取代基活化的溴基和碘基。溴代化合物的活性略高于碘代类似物。位于 C5 的取代基比位于 C4 的取代基更容易被取代。甲基磺酰基也同样被邻近的硝基取代基激活，并被各种亲核剂置换。咪唑硫醇产物很容易被氧化成砜。
• MROCZKIEWICZ, A., ACTA POL. PHARM., 1981, 38, N 3, 379-382
  作者：MROCZKIEWICZ, A.

  DOI：——

  日期：——