2-amino-3-bromo-5-chlorobenzophenone | 69751-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-bromo-5-chlorobenzophenone
• 英文别名: (2-Amino-3-bromo-5-chlorophenyl)phenylmethanone；(2-amino-3-bromo-5-chlorophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 69751-75-3
• 化学式: C₁₃H₉BrClNO
• 分子量: 310.578
• InChiKey: KJZQBXJABHLTPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-bromo-5-chlorobenzophenone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (RS)-3-(8-bromo-6-chloro-2-methyl-4-phenylquinazolin-3(4H)-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  二氢喹唑啉类作为一种新型布氏锥虫锥虫硫酮还原酶抑制剂：通过蛋白质晶体学发现、合成和表征其结合模式

  摘要：

  锥虫硫酮还原酶 (TryR) 是一种在寄生虫布氏锥虫中经过基因验证的药物靶点，人类非洲锥虫病的病原体。在这里，我们报告了基于 3,4-二氢喹唑啉支架的一系列新型 TryR 抑制剂的发现、合成和开发。此外，还展示了 TryR 的高分辨率晶体结构，单独以及与该系列的底物和抑制剂复合。这代表了非共价配体和这种酶之间的高分辨率复合物的第一份报告。结构研究表明，在配体结合后，酶会发生构象变化，产生一个新的亚袋，该亚袋被配体上的芳基占据。因此，抑制剂实际上在原本较大的、暴露于溶剂的活性位点内产生了它自己的小结合袋。TryR-配体结构随后用于指导抑制剂的合成，包括挑战诱导子口袋的类似物。这导致开发出对 TryR 和T. brucei寄生虫在全细胞测定中。

  DOI：

  10.1021/jm200312v
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-苯基-2,1-苯并异噻唑 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-amino-3-bromo-5-chlorobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Photolyse des 3-Phenyl-2，1-benzisoxazols和einiger seiner衍生自Bromwasserstoffsäure

  摘要：

  3-苯基-2、1-苯并恶唑及其衍生物在氢溴酸中的光解

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620128

文献信息

• Intermolecular Aryl C−H Amination through Sequential Iron and Copper Catalysis
  作者：Mohamed A. B. Mostafa、Ewen D. D. Calder、Daugirdas T. Racys、Andrew Sutherland

  DOI：10.1002/chem.201605671

  日期：2017.1.23

  regioselective method for para-amination of activated arenes has been developed through a combination of iron and copper catalysis. A diverse range of products were obtained from an operationally simple one-pot, two-step procedure involving bromination of the aryl substrate with the powerful Lewis acid iron(III) triflimide, followed by a copper(I)-catalysed N-arylation reaction. This two-step dehydrogenative

  通过铁和铜催化的结合，已经开发出一种温和，有效和区域选择性的方法来活化芳烃的对氨基化。从操作简单的一锅，两步程序（包括用强力的路易斯酸三氟化铁路易斯酸溴化芳基），然后进行铜（I）催化的N-芳基化反应，即可获得各种各样的产品。用于芳族CH键与非活化胺的区域选择性偶联的两步脱氢方法适用于苯甲醚，苯酚，苯胺和乙苯胺型芳基化合物。重要的是，将芳烃底物用作限制性试剂，并且在转化过程中不需要保护基团的操作。
• Single-Step Synthesis of 3-Iodoquinolines from 2-Aminophenyl Ketones through a Regioselective (6-<i>endo</i>-<i>dig</i>) Electrophilic Cyclization
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Abhishek Pareek、Ravikrishna Dada、Pyare Lal Saini

  DOI：10.1002/ejoc.201700668

  日期：2017.8.24

  A single-step approach to the synthesis of 3-iodoquinolines has been achieved through a regioselective iodocyclization. The synthesis began from readily available materials in an aqueous ethyl acetate medium and was promoted by KOtBu and I2 at room temperature. Various cross-coupling reactions were used to demonstrate the synthetic utility of the products.

  通过区域选择性碘环化已经实现了一步合成3-碘喹啉的方法。合成从乙酸乙酯水溶液介质中容易获得的材料开始，并在室温下通过KO t Bu和I 2促进。各种交叉偶联反应用于证明产物的合成效用。
• Dihydroquinazolines as a Novel Class of Trypanosoma brucei Trypanothione Reductase Inhibitors: Discovery, Synthesis, and Characterization of their Binding Mode by Protein Crystallography
  作者：Stephen Patterson、Magnus S. Alphey、Deuan C. Jones、Emma J. Shanks、Ian P. Street、Julie A. Frearson、Paul G. Wyatt、Ian H. Gilbert、Alan H. Fairlamb

  DOI：10.1021/jm200312v

  日期：2011.10.13

  validated drug target in the parasite Trypanosoma brucei, the causative agent of human African trypanosomiasis. Here we report the discovery, synthesis, and development of a novel series of TryR inhibitors based on a 3,4-dihydroquinazoline scaffold. In addition, a high resolution crystal structure of TryR, alone and in complex with substrates and inhibitors from this series, is presented. This represents

  锥虫硫酮还原酶 (TryR) 是一种在寄生虫布氏锥虫中经过基因验证的药物靶点，人类非洲锥虫病的病原体。在这里，我们报告了基于 3,4-二氢喹唑啉支架的一系列新型 TryR 抑制剂的发现、合成和开发。此外，还展示了 TryR 的高分辨率晶体结构，单独以及与该系列的底物和抑制剂复合。这代表了非共价配体和这种酶之间的高分辨率复合物的第一份报告。结构研究表明，在配体结合后，酶会发生构象变化，产生一个新的亚袋，该亚袋被配体上的芳基占据。因此，抑制剂实际上在原本较大的、暴露于溶剂的活性位点内产生了它自己的小结合袋。TryR-配体结构随后用于指导抑制剂的合成，包括挑战诱导子口袋的类似物。这导致开发出对 TryR 和T. brucei寄生虫在全细胞测定中。
• Photolyse des 3-Phenyl-2, 1-benzisoxazols und einiger seiner Derivate in Bromwasserstoffsäure
  作者：Edgardo Giovannini、Bernardo F. S. E. De Sousa

  DOI：10.1002/hlca.19790620128

  日期：1979.1.24

  Photolysis of 3-phenyl-2, 1-benzisoxazole and some derivatives in hydrobromic acid

  3-苯基-2、1-苯并恶唑及其衍生物在氢溴酸中的光解