4-(methoxycarbonyl)benzyl 4-methoxybenzoate | 72256-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methoxycarbonyl)benzyl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: methyl 4-[(4-methoxybenzoyl)oxymethyl]benzoate
• CAS: 72256-48-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: RQIUKCQMKBKKAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [4-(甲氧羰基)苯基]甲基对甲苯甲酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(methoxycarbonyl)benzyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  新型电触发器：对甲氧羰基苄基 (pMCB) 作为羧酸、磷酸和醇的可电去除保护基团

  摘要：

  为了优化药物治疗，生物活性分子的精确释放是非常需要的。有机电化学为使用电子作为无痕试剂选择性裂解化学键提供了一种高度通用的工具。我们在此提出了一种电触发反应，该反应可以在模拟的生理 pH 条件下响应电而特异性地切割 C-O 键。使用这种策略，我们展示了包括天然产物、药物和荧光探针在内的羧酸，以及磷酸和醇，以可控的方式释放。此外，基于p的水溶性离去基团-甲氧基羰基苄基部分被提议作为可电裂解的接头。我们设想这种按需的 C-O 裂解将为生物学研究和治疗提供独特的机会。

  DOI：

  10.1039/d2gc00513a

文献信息

• A Visible‐Light Driven Esterification of Aldehydes Catalyzed by VOSO ₄
  作者：Silvia Gaspa、Luca Ledda、David d'Atri、Andrea Porcheddu、Luisa Pisano、Massimo Carraro、Lidia De Luca

  DOI：10.1002/adsc.202201134

  日期：2023.2.21

  An esterification of the C−H bond of aldehydes promoted by oxidovanadium(IV) sulfate, VIVOSO4, is reported. The process is mediated by visible-light, is carried out at room temperature, in absence of additives and using H2O2 as a benign oxidant. VOSO4 is a commercially available, earth-abundant metal (EAMs) salt, that does not require to be prepared. This report opens intriguing perspectives for the

  据报道，硫酸氧钒 (IV) 促进了醛的 C-H 键酯化，V IV OSO 4。该过程以可见光为媒介，在室温下进行，没有添加剂，使用 H 2 O 2作为良性氧化剂。VOSO 4是一种市售的地球储量丰富的金属 (EAM s ) 盐，无需制备。该报告为钒盐在卤化过程以及 C−H 活化中的扩展应用开辟了有趣的视角，并在地球丰富的金属基催化领域做出了贡献。