decyl-β-cellobioside | 122211-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: decyl-β-cellobioside
• 英文别名: decyl-(O⁴-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside)；Decyl-β-cellobiosid；Decyl-(O⁴-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosid)；Glc(b1-4)Glc(b)-O-decyl；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-decoxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 122211-80-7
• 化学式: C₂₂H₄₂O₁₁
• 分子量: 482.569
• InChiKey: WOQQAWHSKSSAGF-HYLFJBCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴代纤维二糖 在 calcium sulfate 、 碘 、 正丁胺 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 decyl-β-cellobioside
  参考文献：
  名称：

  Thermotropic Liquid Crystals Based on Oligosaccharides.n-Alkyl 1-O-β-D-Cellobiosides

  摘要：

  合成了碳数范围在7到18之间的n-烷基-1-O-β-D-纤维二糖苷,并与已知的单糖同系物n-烷基-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷进行了热性能比较研究。研究发现,纤维二糖苷在比葡萄糖苷更高的温度下表现出热致介晶相。根据烷基链长和热历史的不同,纤维二糖苷呈现出均向性、短暂的杆状、多边形和扇形等不同织构。与单糖同系物类似,由于样品取向困难,无法对介晶相进行完整分类,但未取向纤维二糖苷的X射线衍射图谱表明其介晶相属于层状A相(或较小可能为层状C相)。层厚度随烷基链长的变化比单糖同系物弱得多(约为后者的一半)。文中还提出了纤维二糖苷在介晶相中可能的分子排列方式。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.346

文献信息

• Alkyl melibioside and alkyl cellobioside surfactants: effect of sugar headgroup and alkyl chain length on performance
  作者：Laurel L. Kegel、Lajos Z. Szabó、Robin Polt、Jeanne E. Pemberton

  DOI：10.1039/c6gc00436a

  日期：——

  The potential of glycolipid surfactants, composed of a sugar headgroup and lipid tail, as highly biodegradable and less toxic alternatives to commonly used surfactants motivates the systematic study of structure–function relationships of various glycolipid surfactants.

  糖脂表面活性剂具有潜在的应用价值，由糖基和脂肪尾部组成，具有高度可生物降解性和低毒性，可作为常用表面活性剂的替代品。这促使对不同糖脂表面活性剂的结构-功能关系进行系统研究。
• Hori, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 999,1001
  作者：Hori

  DOI：——

  日期：——
• Thermotropic Liquid Crystals Based on Oligosaccharides.<i>n</i>-Alkyl 1-<i>O</i>-<i>β</i>-D-Cellobiosides
  作者：Yung-Dae Ma、Akihiko Takada、Makoto Sugiura、Takeshi Fukuda、Takeaki Miyamoto、Junji Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.67.346

  日期：1994.2

  n-Alkyl 1-O-β-d-cellobiosides with an alkyl length ranging from 7 to 18 in carbon number m were synthesized, and their thermal properties were studied in comparison with those of the already-known monosaccharide homologues, n-alkyl 1-O-β-d-glucopyranosides. The cellobiosides were found to exhibit a thermotropic mesophase at higher temperatures than the glucopyranosides. Depending on m and thermal history, the cellobiosides showed various textures such as homeotropic, transient bâtonnets, polygonal, and fan-shaped textures. Like in the case of the monosaccharide homologues, the difficulty of aligning the samples prohibited a full classification of the mesophase, but the X-ray diffractograms of the unaligned cellobiosides indicated that their mesophase belongs to smectic A(or less possibly, smectic C). The m dependence of the lamella thickness was much weaker than (about half) that of the monosaccharide homologues. Possible molecular arrangements of the cellobiosides in the mesophase were presented.

  合成了碳数范围在7到18之间的n-烷基-1-O-β-D-纤维二糖苷,并与已知的单糖同系物n-烷基-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷进行了热性能比较研究。研究发现,纤维二糖苷在比葡萄糖苷更高的温度下表现出热致介晶相。根据烷基链长和热历史的不同,纤维二糖苷呈现出均向性、短暂的杆状、多边形和扇形等不同织构。与单糖同系物类似,由于样品取向困难,无法对介晶相进行完整分类,但未取向纤维二糖苷的X射线衍射图谱表明其介晶相属于层状A相(或较小可能为层状C相)。层厚度随烷基链长的变化比单糖同系物弱得多(约为后者的一半)。文中还提出了纤维二糖苷在介晶相中可能的分子排列方式。