N-(4-{2-Hydroxy-3-[4-(4-trifluoromethyl-phenyl)-piperidin-1-yl]-propoxy}-phenyl)-methanesulfonamide | 133229-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(4-{2-Hydroxy-3-[4-(4-trifluoromethyl-phenyl)-piperidin-1-yl]-propoxy}-phenyl)-methanesulfonamide
• 英文别名: N-[4-[2-hydroxy-3-[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperidin-1-yl]propoxy]phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 133229-27-3
• 化学式: C₂₂H₂₇F₃N₂O₄S
• 分子量: 472.529
• InChiKey: PIMRLXUUQVWHNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-硝基苯氧基)甲基]环氧乙烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-{2-Hydroxy-3-[4-(4-trifluoromethyl-phenyl)-piperidin-1-yl]-propoxy}-phenyl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一些（4-甲磺酰胺基苯氧基）丙醇胺作为潜在的III类抗心律不齐药物的合成和钾通道阻断活性。

  摘要：

  描述了22（4-甲磺酰胺基苯氧基）丙醇胺的合成及其在豚鼠离体心肌细胞，豚鼠心房分离制剂以及大鼠血压上的测试。系列（11a-f）中的仲胺显示出残留的β-阻断活性，而掺入N-甲基苯基烷基和4-苯基脂环族胺基团则取消了β-阻断活性，但增强了阻断传导延迟整流钾离子通道的能力。电流，因此增加了心脏动作电位持续时间（APD）。疏水C1和CF3基团的引入进一步增强了钾通道阻断活性。在纳摩尔浓度下，化合物81和8m可使APD显着增加，而对心肌传导速度没有影响，因此值得进一步研究作为III类抗心律不齐药物。甲磺酰胺基的甲基化消除了通道阻断活性。4-羧基和3-甲磺酰胺基类似物保留活性，但水平降低。

  DOI：

  10.1021/jm00109a007

文献信息

• The synthesis and potassium channel blocking activity of some (4-methanesulfonamidophenoxy)propanolamines as potential class III antiarrhythmic agents
  作者：Sean P. Connors、Paul D. Dennis、Edward W. Gill、Derek A. Terrar

  DOI：10.1021/jm00109a007

  日期：1991.5

  potassium channel blocking activity. Compounds 81 and 8m produced a significant increase in APD at nanomolar concentrations, with no effect on cardiac muscle conduction velocity, and hence merit further investigation as Class III antiarrhythmic agents. Methylation of the methanesulfonamido group abolished channel-blocking activity; 4-carboxy and 3-methanesulfonamido analogues retained activity but at a reduced

  描述了22（4-甲磺酰胺基苯氧基）丙醇胺的合成及其在豚鼠离体心肌细胞，豚鼠心房分离制剂以及大鼠血压上的测试。系列（11a-f）中的仲胺显示出残留的β-阻断活性，而掺入N-甲基苯基烷基和4-苯基脂环族胺基团则取消了β-阻断活性，但增强了阻断传导延迟整流钾离子通道的能力。电流，因此增加了心脏动作电位持续时间（APD）。疏水C1和CF3基团的引入进一步增强了钾通道阻断活性。在纳摩尔浓度下，化合物81和8m可使APD显着增加，而对心肌传导速度没有影响，因此值得进一步研究作为III类抗心律不齐药物。甲磺酰胺基的甲基化消除了通道阻断活性。4-羧基和3-甲磺酰胺基类似物保留活性，但水平降低。