trans-2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,5,3,2,4-dioxathiadiphosphepane 2,4-disulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trans-2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,5,3,2,4-dioxathiadiphosphepane 2,4-disulfide
• 英文别名: (2S,4S)-2,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,4-bis(sulfanylidene)-1,5,3,2lambda5,4lambda5-dioxathiadiphosphepane；(2S,4S)-2,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,4-bis(sulfanylidene)-1,5,3,2λ5,4λ5-dioxathiadiphosphepane
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄P₂S₃
• 分子量: 432.462
• InChiKey: JPGYAYPPBVKALA-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-di(4-methoxyphenyl)-[1,6,3,4,2,5]-dioxadithiadiphosphocane-2,5-disulfide 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  中型环状双（茴香基膦硫基硫基）二硫醚及其对应的环状硫烷结构和最具特征性的反应†

  摘要：

  合成了环状的8、9、10和12元双（茴香基膦酰基硫代酰基）二硫烷。接下来，由于硫原子从母体环状二硫烷中挤出，从而分离出结构上相关的7至9元顺式和反式硫烷。将使用三苯基膦的二硫烷的脱硫结果与借助2-氯-N-甲基碘化碘对相应的双（茴香基磷酸二硫酯）进行脱硫的结果进行了比较。环二硫醚主要提供反式硫丹，其环尺寸的扩大导致顺式/反式环状硫烷的异构体比例增加。此外，双（茴香基二硫代磷酸酯）主要提供顺式-硫代，且顺式/反式异构体比大于3∶1。已经提出了环二硫代脱硫的机理和立体化学方面来阐明上述发现。尽管通过计算表明顺式-硫烷比其各自的反式异构体在热力学上更稳定，但环化是一种动力学控制的反应，在反式的情况下，反式-硫烷占优势-二硫烷脱硫。二硫烷具有热稳定性和溶剂分解性（在湿DMSO中除外）。甲醇氨溶液的特征性持久性深蓝色着色是环状二硫烷的不寻常特征。已经研究了其氨解的机理，并将其与在无环二硫烷上进行的各个

  DOI：

  10.1039/c9nj03682b