3,3'-((1E,1'E)-(2-oxocyclohexane-1,3-diylidene)bis(methanylylidene))dibenzonitrile | 63476-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3,3'-((1E,1'E)-(2-oxocyclohexane-1,3-diylidene)bis(methanylylidene))dibenzonitrile
• 英文别名: 2,6-Bis-<3-cyanobenzyliden>-cyclohexanon-1；NiCur；3-[(E)-[(3E)-3-[(3-cyanophenyl)methylidene]-2-oxocyclohexylidene]methyl]benzonitrile
• CAS: 63476-70-0
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: LENALXRGKSPEKI-ZIOPAAQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲醛 、 环己酮 在 montmorillonite K-10 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以12%的产率得到3,3'-((1E,1'E)-(2-oxocyclohexane-1,3-diylidene)bis(methanylylidene))dibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  CBP 组蛋白乙酰转移酶抑制剂下调 p53 激活并促进组蛋白 H3 上赖氨酸 27 的甲基化

  摘要：

  肿瘤抑制因子 p53 导向的细胞凋亡会引发正常细胞的丢失，从而导致抗癌疗法的副作用。因此，具有下调 p53 激活潜力的小分子可以最大限度地减少抗癌治疗中出现的病理。组蛋白乙酰转移酶 (HAT) 域对 p53 的乙酰化是共激活因子 CREB ​​结合蛋白 (CBP) 表观遗传功能的标志。在基因毒性应激期间，CBP HAT 介导的乙酰化对于激活 p53 以转录控制靶基因（控制细胞反应）至关重要。在这里，我们提出了一种小分子 NiCur，它可以阻断 CBP HAT 的活性并在基因毒性应激时下调 p53 的激活。计算模型显示 NiCur 停靠在 CBP HAT 的活性位点。在 CDKN1A 启动子上，NiCur 减少了 p53 和 RNA 聚合酶 II 的募集以及组蛋白 H3 的乙酰化水平。具体来说，NiCur 降低组蛋白 H3 上赖氨酸 27 的乙酰化水平，这同时增加了赖氨酸 27 的三甲基化水平。

  DOI：

  10.3390/molecules23081930