2-(2-dimethylaminoethyl)-6-nitrobenzonitrile | 943346-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-dimethylaminoethyl)-6-nitrobenzonitrile
• 英文别名: 2-[2-(Dimethylamino)ethyl]-6-nitrobenzonitrile；2-[2-(dimethylamino)ethyl]-6-nitrobenzonitrile
• CAS: 943346-06-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: HYERMPRVYBMLNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-dimethylaminoethyl)-6-nitrobenzonitrile 在 环丁砜 、 盐酸 作用下， 反应 17.0h， 生成 2-methyl-8-nitro-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Microwave-Assisted Alternative Synthesis of 8-Amino-2-methyl-3,4-dihydroisoquinoli­n-1-one

  摘要：

  本研究介绍了一种 8-氨基-2-甲基-3,4-二氢异喹啉-1-酮的简短替代合成方法，该方法以市售的 2-甲基-6-硝基苯甲腈为原料，通过三个步骤合成，总收率为 32%。该合成包括两个 "一锅 "过程，其中的关键步骤是微波辅助水解腈基，然后在高温下进行内酰胺化。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965978
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-2-甲基苯甲腈 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(2-dimethylaminoethyl)-6-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Microwave-Assisted Alternative Synthesis of 8-Amino-2-methyl-3,4-dihydroisoquinoli­n-1-one

  摘要：

  本研究介绍了一种 8-氨基-2-甲基-3,4-二氢异喹啉-1-酮的简短替代合成方法，该方法以市售的 2-甲基-6-硝基苯甲腈为原料，通过三个步骤合成，总收率为 32%。该合成包括两个 "一锅 "过程，其中的关键步骤是微波辅助水解腈基，然后在高温下进行内酰胺化。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965978

文献信息

• A Microwave-Assisted Alternative Synthesis of 8-Amino-2-methyl-3,4-dihydroisoquinoli­n-1-one
  作者：Steve Glossop

  DOI：10.1055/s-2007-965978

  日期：2007.4

  A shorter, alternative synthesis of 8-amino-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-one is described in 32% overall yield, over three steps starting from commercially available 2-methyl-6-nitrobenzonitrile. The synthesis includes two ‘one-pot’ procedures in which the key process involves the microwave-assisted hydrolysis of a nitrile group followed by lactamization under elevated temperatures.

  本研究介绍了一种 8-氨基-2-甲基-3,4-二氢异喹啉-1-酮的简短替代合成方法，该方法以市售的 2-甲基-6-硝基苯甲腈为原料，通过三个步骤合成，总收率为 32%。该合成包括两个 "一锅 "过程，其中的关键步骤是微波辅助水解腈基，然后在高温下进行内酰胺化。