2,8-dimethyl-3'H,6H,12H-spiro[5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine-13,1'-naphtho[2,3-c]furan]-3'-one | 1146633-88-6

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

2,8-dimethyl-3'H,6H,12H-spiro[5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine-13,1'-naphtho[2,3-c]furan]-3'-one

英文别名

5,13-Dimethylspiro[1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene-17,3'-benzo[f][2]benzofuran]-1'-one；5,13-dimethylspiro[1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene-17,3'-benzo[f][2]benzofuran]-1'-one

2,8-dimethyl-3'H,6H,12H-spiro[5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine-13,1'-naphtho[2,3-c]furan]-3'-one化学式

CAS

1146633-88-6

化学式

C₂₈H₂₂N₂O₂

mdl

——

分子量

418.495

InChiKey

VQFRDLXNGGXTOT-UHFFFAOYSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

6.2
重原子数：

32
可旋转键数：

0
环数：

7.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.18
拓扑面积：

32.8
氢给体数：

0
氢受体数：

4

反应信息

作为产物：

描述：

2,8-dimethyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[b,f][1,5]diazocine 、 2,3-萘二羧酸在 4-二甲氨基吡啶、 N,N'-二环己基碳二亚胺作用下，以二氯甲烷为溶剂，反应 24.0h，以95%的产率得到2,8-dimethyl-3'H,6H,12H-spiro[5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine-13,1'-naphtho[2,3-c]furan]-3'-one

参考文献：

名称：

A New Class of Tröger’s Base Analogues Bearing Spiro[4.5] Lactone Straps

摘要：

已开发出将螺[4.5]内酯带引入 Tröger 基础支架上的方案。当适当的羧酸衍生物与5,6,11,12-四氢二苯并[b,f][1,5]重氮辛反应时，转化效率最高。虽然邻苯二甲酰二氯是所用的主要条带形成前体，但在 N,N'-二环己基碳二亚胺存在下也可以使用其他 1,2-不饱和二羧酸。

DOI：

10.1055/s-0028-1083341

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文献信息

A New Class of Tröger’s Base Analogues Bearing Spiro[4.5] Lactone Straps

作者：Andrew Try、Andrew Mahon、Donald Craig

DOI：10.1055/s-0028-1083341

日期：2009.2

A protocol for the introduction of spiro[4.5] lactone straps onto the Tröger’s base scaffold has been developed. The conversion was found to be most efficient when an appropriate carboxylic acid derivative reacted with 5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[b,f][1,5]diazocines. Whilst phthaloyl dichloride was the main strap-forming precursor used, other 1,2-unsaturated dicarboxylic acids could be used in the presence of N,N′-dicyclohexylcarbodiimide.

已开发出将螺[4.5]内酯带引入 Tröger 基础支架上的方案。当适当的羧酸衍生物与5,6,11,12-四氢二苯并[b,f][1,5]重氮辛反应时，转化效率最高。虽然邻苯二甲酰二氯是所用的主要条带形成前体，但在 N,N'-二环己基碳二亚胺存在下也可以使用其他 1,2-不饱和二羧酸。

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