1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]propan-2-one | 84485-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]propan-2-one
• CAS: 84485-41-6
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO
• 分子量: 222.715
• InChiKey: XPOVVLMSMQCITO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]propan-2-one 在 formamide 作用下， 生成 N-formyl-2-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-1-methylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Arylcyclobutylalkylamines and anti-depression composition and methods

  摘要：

  式I的化合物 ##STR1## 其中R.sub.1为H或C.sub.1-3烷基；R.sub.2为H或C.sub.1-3烷基；R.sub.3和/或R.sub.4为H、C.sub.1-3烷基、C.sub.3-6烯基、C.sub.3-6炔基、C.sub.3-7环烷基或R.sub.3和R.sub.4与氮原子一起形成杂环环系；R.sub.5和/或R.sub.6为H、卤素、CF.sub.3或C.sub.1-3烷基（但R.sub.5和R.sub.6不能同时为H或甲基），或R.sub.5和R.sub.6与它们附着的碳原子一起形成第二个苯环，R.sub.7和/或R.sub.8为H或C.sub.1-3烷基，在治疗抑郁症方面具有治疗活性。还公开了制备式I化合物的药物组合物和过程。

  公开号：

  US04443449A1
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,methanidylcyclobutane,bromide 在 2-羟基-5-硝基吡啶 、 silver orthophosphate 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 2-氨基-2-苯基乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用瞬态导向基团的钯 (II) 催化环丁基甲基酮叔 CH 键的选择性芳基化

  摘要：

  报道了使用瞬态导向基团的Pd II催化的环丁基甲基酮的叔 CH 活化。缺电子 2-吡啶酮配体被确定为外部配体，以实现三级 CH 激活。各种带有季碳中心的环丁基甲基酮很容易获得，产率高达 81%，叔 C−H 芳基化与 β-亚甲基（β-甲基）或 γ-C−H 芳基化的区域异构比大于 95:5。

  DOI：

  10.1002/anie.202117233

文献信息

• US4443449A
  申请人：——

  公开号：US4443449A

  公开（公告）日：1984-04-17
• Arylcyclobutylalkylamines and anti-depression composition and methods
  申请人：The Boots Company Limited

  公开号：US04443449A1

  公开（公告）日：1984-04-17

  Compounds of formula I ##STR1## in which R.sub.1 is H or C.sub.1-3 alkyl; R.sub.2 is H or C.sub.1-3 alkyl; R.sub.3 and/or R.sub.4 are H, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.3-6 alkenyl, C.sub.3-6 alkynyl, C.sub.3-7 cycloalkyl or R.sub.3 and R.sub.4 together with the nitrogen atom form a heterocyclic ring system; R.sub.5 and/or R.sub.6 are H, halo, CF.sub.3, or C.sub.1-3 alkyl (with the proviso that R.sub.5 and R.sub.6 cannot both be H or methyl) or R.sub.5 and R.sub.6 together with the carbon atoms to which they are attached form a second benzene ring and R.sub.7 and/or R.sub.8 are H or C.sub.1-3 alkyl show therapeutic activity in the treatment of depression. Pharmaceutical compositions and processes for preparing compounds of formula I are disclosed.

  式I的化合物 ##STR1## 其中R.sub.1为H或C.sub.1-3烷基；R.sub.2为H或C.sub.1-3烷基；R.sub.3和/或R.sub.4为H、C.sub.1-3烷基、C.sub.3-6烯基、C.sub.3-6炔基、C.sub.3-7环烷基或R.sub.3和R.sub.4与氮原子一起形成杂环环系；R.sub.5和/或R.sub.6为H、卤素、CF.sub.3或C.sub.1-3烷基（但R.sub.5和R.sub.6不能同时为H或甲基），或R.sub.5和R.sub.6与它们附着的碳原子一起形成第二个苯环，R.sub.7和/或R.sub.8为H或C.sub.1-3烷基，在治疗抑郁症方面具有治疗活性。还公开了制备式I化合物的药物组合物和过程。
• Palladium(II)‐Catalyzed Selective Arylation of Tertiary C−H Bonds of Cyclobutylmethyl Ketones Using Transient Directing Groups
  作者：Jin‐Tang Cheng、Li‐Jun Xiao、Shao‐Qun Qian、Zhe Zhuang、An Liu、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202117233

  日期：2022.4.25

  ketones using a transient directing group is reported. An electron-deficient 2-pyridone ligand was identified as an external ligand to enable tertiary C−H activation. A variety of cyclobutylmethyl ketones bearing quaternary carbon centers was readily accessed in up to 81 % yield and >95 : 5 regioisomeric ratios of tertiary C−H arylation to β-methylene (β-methyl) or γ-C−H arylation.

  报道了使用瞬态导向基团的Pd II催化的环丁基甲基酮的叔 CH 活化。缺电子 2-吡啶酮配体被确定为外部配体，以实现三级 CH 激活。各种带有季碳中心的环丁基甲基酮很容易获得，产率高达 81%，叔 C−H 芳基化与 β-亚甲基（β-甲基）或 γ-C−H 芳基化的区域异构比大于 95:5。