8-(苯基偶氮)鸟嘌呤 | 79953-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 8-(苯基偶氮)鸟嘌呤
• 英文名称: 8-(phenylazo)guanine
• 英文别名: 8-(Phenylazo)guanine；2-amino-8-phenyldiazenyl-1,7-dihydropurin-6-one
• CAS: 79953-00-7
• 化学式: C₁₁H₉N₇O
• 分子量: 255.239
• InChiKey: NPENGZXGYSJPLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(苯基偶氮)鸟嘌呤 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光光致异构化的光致变色核碱基

  摘要：

  开发了一种新型的光致变色核碱基(PCN)，化合物8-苯基偶氮鸟苷(8PA G)，可以在可见光照射下进行光异构化。8PA G 显示出快速有效的可逆顺反异构化，并且可以通过交替照射 420 和 550 nm 进行迭代异构化，而不会发生光解。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.956
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(3-pyridylmethyl)urea 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 sodium hydroxide 、 高氯酸 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 8-(苯基偶氮)鸟嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Nitrosation of 1-phenyl-3-(pyridylmethyl)ureas and the reactivity of two nitrosated isomers.

  摘要：

  1-苯基-3-(吡啶甲基)脲(I)在酸性条件下与亚硝酸钠进行亚硝化反应，生成了两个位置异构体，1-亚硝基-1-苯基-3-(吡啶甲基)脲(II)和3-亚硝基-1-苯基-3-(吡啶甲基)脲(III)。亚硝化反应使用了几种亚硝化试剂在不同条件下进行，每个异构体的鉴定采用高效液相色谱法。区域选择性依赖于所用的介质和试剂。在0°C下，使用气体亚硝化试剂在有机溶剂中，I主要生成III。亚硝酸钠与酸（1 M 高氯酸、1 M 盐酸或99% 甲酸）的组合主要生成II。然而，使用N2O3时，主要产物取决于介质的pH值。此外，还考察了亚硝基异构体的化学性质和抗肿瘤活性的差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.980

文献信息

• Action mechanism of anti-AH13 activity of 1,3-diaryl-1-nitrosoureas and related compounds.
  作者：MICHIKO MIYAHARA、MAKOTO MIYAHARA、SHOZO KAMIYA

  DOI：10.1248/cpb.32.564

  日期：——

  Administration of 1, 3-diaryl-1-nitrosoureas (I) prolonged the life span of rats inoculated intraperitoneally with ascites hepatoma AH13 cells. Active species produced from compound I were aryl diazonium ion, aryl isocyanate and nitrosonium ion. These species reacted with adenine, guanine, L-lysine, and the SH group of N-acetyl-DL-penicillamine. A possible anti-AH13 action mechanism of 1, 3-diaryl-1-nitrosoureas in proposed to be as follows. The nitrosoureas (I) permeate quickly into the cytoplasm or nucleus, and decompose to give an active intermediate, an aryl diazonium ion, which reacts with nucleic acids of tumor cells to form a deoxyribonucleic acid (DNA) adduct, followed by tumor cell death. DNA repair of other damaged cells is inhibited by aryl isocyanate and nitrosonium ion liberated from compound I, which reacts with repair enzyme to form carbamoylated and S-nitrosated enzyme.

  1,3-二芳基-1-亚硝基脲（I）的给药延长了经腹腔注射腹水肝癌AH13细胞的大鼠的寿命。化合物I产生的活性物质为芳基重氮离子、芳基异氰酸酯和亚硝阳离子。这些物质与腺苷、鸟苷、L-赖氨酸以及N-乙 acetyl-DL-青霉胺的巯基反应。1,3-二芳基-1-亚硝基脲的可能抗AH13作用机制被提出如下：亚硝基脲（I）迅速渗透到细胞质或细胞核中，并分解产生活性中间体，即芳基重氮离子，与肿瘤细胞的核酸反应形成脱氧核糖核酸（DNA）加成物，从而导致肿瘤细胞死亡。释放自化合物I的芳基异氰酸酯和亚硝阳离子抑制其它受损细胞的DNA修复，它们与修复酶反应形成氨基甲酰化和S-亚硝基化的酶。
• Benzenediazonium Ion Derived from Sudan I Forms an 8-(Phenylazo)guanine Adduct in DNA
  作者：Marie Stiborova、Befekadu Asfaw、Eva Frei、Heinz H. Schmeiser、Manfred Wiessler

  DOI：10.1021/tx00046a002

  日期：1995.6

  The characteristics are identical to those of the adduct synthesized from benzenediazonium ion and guanine, identified by mass, UV/vis, and 1H-NMR spectroscopy as 8-(phenylazo)guanine. The results suggest strongly that benzenediazonium ion derived from Sudan I reacts with DNA in vitro to form the stable 8-(phenylazo)guanine adduct.

  1-（苯基偶氮）-2-羟基萘（苏丹I，溶剂黄14）是哺乳动物的肝脏和膀胱致癌物。苏丹I在细胞色素P-450催化的代谢过程中形成苯重氮离子。小牛胸腺DNA与微粒体酶激活的Sudan I或与苯重氮离子在体外反应，并通过32P后标记技术分析形成的加合物。该技术的两种富集程序（1-丁醇提取和核酸酶P1消化）均用于检测和定量形成的DNA加合物。通过与DNA或同多脱氧核糖核苷酸反应获得的加合物斑点的色谱分析表明，主要的苏丹I-DNA加合物由脱氧鸟苷形成。在与苯重氮离子直接反应的DNA中也发现了这种加合物。主要的苏丹I-DNA加合物的特征在于紫外/可见吸收光谱以及纤维素或聚（乙烯亚胺）-纤维素TLC和HPLC上加合物的色谱特性。该特性与由苯重氮离子和鸟嘌呤合成的加合物的特性相同，通过质量，UV / vis和1H-NMR光谱鉴定为8-（苯基偶氮）鸟嘌呤。结果强烈表明，源自苏丹I的苯重氮离子在体外与DNA反
• Reactions of benzenediazonium ions with guanine and its derivatives
  作者：Ming Hong Hung、Leon M. Stock

  DOI：10.1021/jo00342a014

  日期：1982.1
• Nitrosation of 1-phenyl-3-(pyridylmethyl)ureas and the reactivity of two nitrosated isomers.
  作者：MAKOTO MIYAHARA、MICHIKO MIYAHARA

  DOI：10.1248/cpb.34.980

  日期：——

  1-Phenyl-3-(pyridylmethyl)ureas (I) were nitrosated with sodium nitrite under acidic conditions to give two positional isomers, 1-nitroso-1-phenyl-3-(pyridylmethyl)urea (II) and 3-nitroso-1-phenyl-3-(pyridylmethyl)urea (III). The nitrosation was carried out using several nitrosating reagents under various conditions, and each isomer was determined by means of high-performance liquid chromatography. The regioselectivity depended on the medium and reagents used. With gaseous nitrosating reagents in organic solvents at 0°C, I generated mainly III. The combination of sodium nitrite and acid (1 M perchloric acid, 1 M hydrochloric acid or 99% formic acid) gave II predominantly. However, with N2O3, the predominant product was dependent on the pH of the medium. The differences of chemical and antitumor activity of the nitroso isomers were also examined.

  1-苯基-3-(吡啶甲基)脲(I)在酸性条件下与亚硝酸钠进行亚硝化反应，生成了两个位置异构体，1-亚硝基-1-苯基-3-(吡啶甲基)脲(II)和3-亚硝基-1-苯基-3-(吡啶甲基)脲(III)。亚硝化反应使用了几种亚硝化试剂在不同条件下进行，每个异构体的鉴定采用高效液相色谱法。区域选择性依赖于所用的介质和试剂。在0°C下，使用气体亚硝化试剂在有机溶剂中，I主要生成III。亚硝酸钠与酸（1 M 高氯酸、1 M 盐酸或99% 甲酸）的组合主要生成II。然而，使用N2O3时，主要产物取决于介质的pH值。此外，还考察了亚硝基异构体的化学性质和抗肿瘤活性的差异。
• Photochromic Nucleobase Photoisomerized by Visible Light
  作者：Shinzi Ogasawara、Syoji Ito、Hiroshi Miyasaka、Mizuo Maeda

  DOI：10.1246/cl.2010.956

  日期：2010.9.5

  The compound 8-phenylazoguanosine ( 8PA G), a new type of photochromic nucleobase (PCN) that can be photoisomerized by visible light irradiation, was developed. 8PA G shows rapid and efficient reversible cis-trans isomerization and can be iteratively isomerized by alternate irradiation with 420 and 550 nm without photolysis.

  开发了一种新型的光致变色核碱基(PCN)，化合物8-苯基偶氮鸟苷(8PA G)，可以在可见光照射下进行光异构化。8PA G 显示出快速有效的可逆顺反异构化，并且可以通过交替照射 420 和 550 nm 进行迭代异构化，而不会发生光解。