3-benzyloxy-1,3,5(10),14-estratetraen-17-one | 50395-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-1,3,5(10),14-estratetraen-17-one
• 英文别名: 3-(benzyloxy)estra-1,3,5(10),14-tetraen-17-one；3-Benzyloxyestra-1,3,5(10),14-tetraen-17-on；(8R,9S,13S)-13-methyl-3-phenylmethoxy-7,8,9,11,12,16-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 50395-18-1
• 化学式: C₂₅H₂₆O₂
• 分子量: 358.48
• InChiKey: HEPUKNLGVFSONZ-RQTOMXEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-1,3,5(10),14-estratetraen-17-one 在 palladium on barium sulfate 氢气 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (14β)-14-hydroxyestrone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (14β,17α)-14-Hydroxy- and (14β,17α)-2,14-Dihydroxyestradiols and Their Activities

  摘要：

  结构1用于稻神-田村内源性洋地黄样因子（EDLF），（14β，17α）-14-羟基和（14β，17α）-2，14-二羟基雌二醇（2和3）被合成为1的研究模型。后者在诱导分离的大鼠主动脉和豚鼠左心房的收缩反应方面具有显著的效力。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.411
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)estra-1,3,5(10),14,16-pentaen-17-yl acetate 在 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-benzyloxy-1,3,5(10),14-estratetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  发现基于类固醇的新型组胺 H3 受体拮抗剂/反向激动剂

  摘要：

  基于类固醇的组胺 H3 受体拮抗剂 （d-homoazasteroids） 是通过结合 HTS 命中分子的不同结构元件设计的。它们被表征，其中几个对具有拮抗剂/反向激动剂特征的 H3 受体表现出非常高的亲和力。特别是，17a-氮杂-d-高内酰胺化学型表现出优异的 H3R 活性以及显着的体内 H3 拮抗作用。开始优化化学型，特别强调消除 hERG 和毒蕈碱亲和力。此外，还进行了基于配体的 SAR 考虑和分子对接研究以预测分子的结合模式。最有前途的化合物 （XXI、XXVIII 和 XX） 几乎没有显示毒蕈碱和 hERG 亲和力。他们在体外功能测试中显示出拮抗剂/反向激动剂特性，这在大鼠体内致深试验中很明显。它们在人和大鼠肝脏微粒体中相当稳定，并在位置识别和新物体识别认知范式中提供显着的体内效力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02117

文献信息

• Syntheses of (14<i>β</i>,17<i>α</i>)-14-Hydroxy- and (14<i>β</i>,17<i>α</i>)-2,14-Dihydroxyestradiols and Their Activities
  作者：Masayuki Sakakibara、Aki Ogawa Uchida

  DOI：10.1271/bbb.60.411

  日期：1996.1

  Structure 1 is proposed for the Inagami-Tamura endogenous digitalis-like factor (EDLF), and (14β,17α)-14-hydroxy- and (14β, 17α)-2,14-dihydroxyestradiols (2 and 3) were synthesized as models for studies on 1. The latter compound was remarkably potent in inducing a contractile response in isolated rat aorta and guinea pig left atrium.

  结构1用于稻神-田村内源性洋地黄样因子（EDLF），（14β，17α）-14-羟基和（14β，17α）-2，14-二羟基雌二醇（2和3）被合成为1的研究模型。后者在诱导分离的大鼠主动脉和豚鼠左心房的收缩反应方面具有显著的效力。
• Discovery of Novel Steroid-Based Histamine H₃ Receptor Antagonists/Inverse Agonists
  作者：István Ledneczki、Pál Tapolcsányi、Eszter Gábor、János Éles、Júlia Barabás、Zoltán Béni、Balázs Varga、Ottilia Balázs、Viktor Román、László Fodor、Judit Szikra、Mónika Vastag、György Lévay、Éva Schmidt、Balázs Lendvai、István Greiner、Béla Kiss、Zsolt Némethy、Sándor Mahó

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02117

  日期：2024.3.14

  Steroid-based histamine H3 receptor antagonists (d-homoazasteroids) were designed by combining distinct structural elements of HTS hit molecules. They were characterized, and several of them displayed remarkably high affinity for H3 receptors with antagonist/inverse agonist features. Especially, the 17a-aza-d-homolactam chemotype demonstrated excellent H3R activity together with significant in vivo

  基于类固醇的组胺 H3 受体拮抗剂 （d-homoazasteroids） 是通过结合 HTS 命中分子的不同结构元件设计的。它们被表征，其中几个对具有拮抗剂/反向激动剂特征的 H3 受体表现出非常高的亲和力。特别是，17a-氮杂-d-高内酰胺化学型表现出优异的 H3R 活性以及显着的体内 H3 拮抗作用。开始优化化学型，特别强调消除 hERG 和毒蕈碱亲和力。此外，还进行了基于配体的 SAR 考虑和分子对接研究以预测分子的结合模式。最有前途的化合物 （XXI、XXVIII 和 XX） 几乎没有显示毒蕈碱和 hERG 亲和力。他们在体外功能测试中显示出拮抗剂/反向激动剂特性，这在大鼠体内致深试验中很明显。它们在人和大鼠肝脏微粒体中相当稳定，并在位置识别和新物体识别认知范式中提供显着的体内效力。