ethyl (3S)-3-cyclopropyl-3-hydroxybutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3S)-3-cyclopropyl-3-hydroxybutanoate
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: UESKVKKRHAAILO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 、 碘代醋酸乙酯 在 4-苯基吡啶-N-氧化物 、 Dimethylzinc 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl (3R)-3-cyclopropyl-3-hydroxybutanoate 、 ethyl (3S)-3-cyclopropyl-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  实用氯锰 - 萨伦催化的对映选择性 Reformatsky 反应与酮

  摘要：

  第一个催化对映选择性 Reformatsky 反应是在作为催化剂的氯锰-Salen 络合物（20 mol%）和 4-苯基吡啶 N-氧化物（25 mol%）存在下，通过 α-碘酯与二甲基锌的受控金属转移实现的作为添加剂。烯醇锌是在温和的室温条件下形成的；它对酮进行对映选择性加成。该反应显示出广泛的范围和中等到良好的立体选择，它允许直接制备四元立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983780