8-[(2S)-2-羟基-3-甲基丁-3-烯基]-5,7-二甲氧基苯并吡喃-2-酮 | 77790-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 8-[(2S)-2-羟基-3-甲基丁-3-烯基]-5,7-二甲氧基苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: omphamurin
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-2-one, 8-((2S)-2-hydroxy-3-methyl-3-butenyl)-5,7-dimethoxy-；8-[(2S)-2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl]-5,7-dimethoxychromen-2-one
• CAS: 77790-53-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: NUABNGXDPYIGQM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异戊酰氯 、 8-[(2S)-2-羟基-3-甲基丁-3-烯基]-5,7-二甲氧基苯并吡喃-2-酮 在 吡啶 作用下， 以12 mg的产率得到3-Methyl-butyric acid (S)-1-(5,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromen-8-ylmethyl)-2-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Prenylcoumarins from Murraya paniculata var. omphalocarpa(Rutaceae): The Absolute Configuration of Sibiricin, Mexoticin and Omphamurin.

  摘要：

  从Murraya paniculata var. omphalocarpa（芸香科）的叶子中分离出三种新的异戊烯基香豆素，即murpaniculol senecioate、5-甲氧基murrayatin和omphamurin isovalerate，以及六种已知的香豆素，即paniculatin、(-)-sibiricin、5,7-dimethyoxy-8-(3'-methyl-2'-oxobutyl)coumarin、(-)-mexoticin、omphamurin和omphalocarpin。根据光谱学证据确定了它们的结构。通过Horeau的方法确定omphamurin在C-2'位置的绝对构型为S。通过(-)-mexoticin和(-)-sibiricin与omphamurin的化学相关性，也确定了它们的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1208
• 作为产物：
  描述：

  8-((S)-3,3-Dimethyl-oxiranylmethyl)-5,7-dimethoxy-chromen-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以5 mg的产率得到8-[(2S)-2-羟基-3-甲基丁-3-烯基]-5,7-二甲氧基苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Prenylcoumarins from Murraya paniculata var. omphalocarpa(Rutaceae): The Absolute Configuration of Sibiricin, Mexoticin and Omphamurin.

  摘要：

  从Murraya paniculata var. omphalocarpa（芸香科）的叶子中分离出三种新的异戊烯基香豆素，即murpaniculol senecioate、5-甲氧基murrayatin和omphamurin isovalerate，以及六种已知的香豆素，即paniculatin、(-)-sibiricin、5,7-dimethyoxy-8-(3'-methyl-2'-oxobutyl)coumarin、(-)-mexoticin、omphamurin和omphalocarpin。根据光谱学证据确定了它们的结构。通过Horeau的方法确定omphamurin在C-2'位置的绝对构型为S。通过(-)-mexoticin和(-)-sibiricin与omphamurin的化学相关性，也确定了它们的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1208