N-(4-methoxybenzyl)octanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)octanamide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]octanamide
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: SQMCKERNISPEBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)octanamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到正辛酰胺
  参考文献：
  名称：

  由胺通过氧化C ？生成羰基化合物 使用可见光光催化的N键裂解及其在N-PMB-酰胺脱保护中的应用

  摘要：

  已经开发出一种利用可见光光催化的CN键裂解的方法。该方法利用1摩尔％的钌络合物Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂，过硫酸钾（K 2 S 2 O 8）作为氧化剂，水/乙腈（H 2 O / CH 3 CN）作为氧化剂。该溶剂将各种伯，仲和叔胺转化为相应的羰基化合物。此外，该方法还用于从N - PMB保护的酰胺中去除对甲氧基苄基（PMB）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500257
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 4-甲氧基苄胺 在 sodium hydride 、 C₁₇H₁₃BrMnN₃O₃ 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 以81 %的产率得到N-(4-methoxybenzyl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  Photoredox (NN)Mn(I) 催化的无受体脱氢：酰胺、醛和酮的合成

  摘要：

  开发了一种在锰 (I) 基光催化剂存在下从半缩醛胺和醇合成酰胺、醛和酮的无受体脱氢方法。几种芳香族、脂肪族、杂环醛和伯芳基胺以及仲烷基胺偶联，得到相应的酰胺。该方法还扩展到各种醇的脱氢以获得相应的羰基化合物。所提出的催化循环得到了各种控制实验以及不同分析技术（如 NMR、IR 和 ESI-MS）的支持。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201024

文献信息

• Direct Synthesis of Amides by Dehydrogenative Coupling of Amines with either Alcohols or Esters: Manganese Pincer Complex as Catalyst
  作者：Amit Kumar、Noel Angel Espinosa-Jalapa、Gregory Leitus、Yael Diskin-Posner、Liat Avram、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.201709180

  日期：2017.11.20

  The first example of base‐metal‐catalysed synthesis of amides from the coupling of primary amines with either alcohols or esters is reported. The reactions are catalysed by a new manganese pincer complex and generate hydrogen gas as the sole byproduct, thus making the overall process atom‐economical and sustainable.

  据报道，伯胺与醇或酯的偶联是碱金属催化合成酰胺的第一个例子。该反应由一种新型的锰钳配合物催化，并产生氢气作为唯一的副产物，从而使整个工艺过程既经济又可持续。