4-acetoxy-3-methylene-2-azetidinon | 113385-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-acetoxy-3-methylene-2-azetidinon
• 英文别名: (3-Methylidene-4-oxoazetidin-2-yl) acetate
• CAS: 113385-85-6
• 化学式: C₆H₇NO₃
• 分子量: 141.126
• InChiKey: XUCDNLCIWAODOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methylene-β-lactam 、 溶剂黄146 以 乙腈 为溶剂， 以39%的产率得到4-acetoxy-3-methylene-2-azetidinon
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化新合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷酮

  摘要：

  合成了光学纯的4-乙酰氧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮（），它是用于合成噻菌霉素（）和其他具有生物活性的[β-内酰胺类似物]的高度通用的中间体。由4-羧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮（Kolbe型电解）制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80310-x

文献信息

• MORI, MIWAKO;KAGECHIKA, KATSUJI;TOHJIMA, KOH;SHIBASAKI, MASAKATSU, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 12, 1409-1412
  作者：MORI, MIWAKO、KAGECHIKA, KATSUJI、TOHJIMA, KOH、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——
• New synthesis of 4-acetoxy-2-azetidinones by use of electrochemical oxidation
  作者：Miwako Mori、Katsuji Kagechika、Koh Tohjima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80310-x

  日期：——

  Optically pure 4-acetoxy-3-[1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2- azetidinone(), which is a highly versatile intermediate for the synthesis of thienamycin() and other biologically active [β-lactam analogs, was synthesized from 4-carboxy-3-[1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone() by Kolbe-type electrolysis.

  合成了光学纯的4-乙酰氧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮（），它是用于合成噻菌霉素（）和其他具有生物活性的[β-内酰胺类似物]的高度通用的中间体。由4-羧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮（Kolbe型电解）制得。