N-(but-3-yn-1-yl)-N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1602922-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-3-yn-1-yl)-N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methyl]-N-but-3-ynyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1602922-84-8
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₃SSi
• 分子量: 443.682
• InChiKey: CWRPXCDYCPEHDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-yn-1-yl)-N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(5-(methylsulfonyl)-2-tosyl-1,2,3,4,4a,5-hexahydrobenzo[b]-[1,6]naphthyridin-4a-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过酸促进的分子内发散缩合的杂环建设IPSO苯酚类化合物-Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  使用具有对羟基苄胺单元的芳基取代的炔丙醇衍生物作为常见底物，开发了两种不同的级联环化方法。使用TFA作为酸启动子，分子内本位经由rearomatization促进的C-C键断裂，氮杂普林斯反应酚衍生物的-Friedel-Crafts烷基化，形成亚铵阳离子的，和一个6元环的形成顺序进行，以45–99％的产率生产各种稠合三环二氢喹啉衍生物。此外，使用相同系列的底物检查了一锅法连续乙酸银催化的加氢胺化/醚化-酸促进的骨架重排，从而以66-89％的产率提供了稠合的三环吲哚/苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo500308y
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 p-tert-butyldimethylsilyloxybenzyl acetate 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到N-(but-3-yn-1-yl)-N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过酸促进的分子内发散缩合的杂环建设IPSO苯酚类化合物-Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  使用具有对羟基苄胺单元的芳基取代的炔丙醇衍生物作为常见底物，开发了两种不同的级联环化方法。使用TFA作为酸启动子，分子内本位经由rearomatization促进的C-C键断裂，氮杂普林斯反应酚衍生物的-Friedel-Crafts烷基化，形成亚铵阳离子的，和一个6元环的形成顺序进行，以45–99％的产率生产各种稠合三环二氢喹啉衍生物。此外，使用相同系列的底物检查了一锅法连续乙酸银催化的加氢胺化/醚化-酸促进的骨架重排，从而以66-89％的产率提供了稠合的三环吲哚/苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo500308y

文献信息

• Construction of Divergent Fused Heterocycles via an Acid-Promoted Intramolecular <i>ipso</i>-Friedel–Crafts Alkylation of Phenol Derivatives
  作者：Takuya Yokosaka、Naoki Shiga、Tetsuhiro Nemoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/jo500308y

  日期：2014.5.2

  Two different cascade cyclization processes were developed using aryl group-substituted propargyl alcohol derivatives with a p-hydroxybenzylamine unit as common substrates. Using TFA as an acid promoter, an intramolecular ipso-Friedel–Crafts alkylation of phenol derivatives, formation of an iminium cation via a rearomatization-promoted C–C bond cleavage, an aza-Prins reaction, and a 6-membered ring

  使用具有对羟基苄胺单元的芳基取代的炔丙醇衍生物作为常见底物，开发了两种不同的级联环化方法。使用TFA作为酸启动子，分子内本位经由rearomatization促进的C-C键断裂，氮杂普林斯反应酚衍生物的-Friedel-Crafts烷基化，形成亚铵阳离子的，和一个6元环的形成顺序进行，以45–99％的产率生产各种稠合三环二氢喹啉衍生物。此外，使用相同系列的底物检查了一锅法连续乙酸银催化的加氢胺化/醚化-酸促进的骨架重排，从而以66-89％的产率提供了稠合的三环吲哚/苯并呋喃衍生物。