(2S)-2-benzamido-3-pyridin-3-ylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-benzamido-3-pyridin-3-ylpropanoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: XUFQMVLHUVVSHZ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-benzamido-3-pyridin-3-ylpropanoic acid 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-L-苯基甘氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 Bz-3Pal-Lys-Phg-NH2
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸和苯甘氨酸类似物作为登革热蛋白酶抑制剂中的精氨酸模拟物

  摘要：

  登革热病毒是一种日益全球性的病原体。针对登革热和相关黄病毒（例如西尼罗河病毒）的抗病毒药物发现的有希望的目标之一是病毒丝氨酸蛋白酶NS2B-NS3。我们在这里报告了登革热病毒蛋白酶的强肽抑制剂的合成和体外表征，该抑制剂结合了苯丙氨酸和苯甘氨酸衍生物作为具有调节碱性的精氨酸模拟基团。最有前途的化合物是（4-脒基） -升-含苯丙氨酸的抑制剂，对登革热病毒蛋白酶达到纳摩尔亲和力。苯基甘氨酸和苯丙氨酸侧链上的取代基的类型和位置对针对登革热病毒蛋白酶的抑制活性和对其他蛋白酶的选择性具有显着影响。另外，本文所述的非天然碱性氨基酸可能与其他肽类和拟肽类药物的开发有关，例如凝血级联的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00612