(1R,2R)-1,2-dihydroxy-4-[1-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]butan-4-one | 531557-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-dihydroxy-4-[1-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]butan-4-one
• 英文别名: (3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-phenyl-1-(1-phenylsulfanylcyclohexyl)butan-1-one
• CAS: 531557-71-8
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃S
• 分子量: 370.513
• InChiKey: ZWTLXINFUJRICH-TZIWHRDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-dihydroxy-4-[1-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]butan-4-one 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 以75%的产率得到(1R,2R,4R)-4-[1-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]-1-phenylbutane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Scope and limitation of the [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migration in the asymmetric synthesis of tetrahydrofurans and tetrahydropyrans from common triol precursors

  摘要：

  含有三个仲羟基的三醇与 (i) 对甲苯磺酸或 (ii) 三甲基乙酸吡啶鎓对甲苯磺酸盐反应，然后再与对甲苯磺酸反应。

  DOI：

  10.1039/b005336h
• 作为产物：
  描述：

  phenyl(trimethylsilyl)methyl bromide 在 四氯化钛 重铬酸吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (1R,2R)-1,2-dihydroxy-4-[1-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]butan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Scope and limitation of the [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migration in the synthesis of tetrahydrofurans and tetrahydropyrans from common triol precursors

  摘要：

  使用(i)对甲苯磺酸或(ii)原乙酸三甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐，然后使用对甲苯磺酸对含有三个仲羟基的三醇进行重排

  DOI：

  10.1039/b208558e

文献信息

• Scope and limitation of the [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migration in the asymmetric synthesis of tetrahydrofurans and tetrahydropyrans from common triol precursors
  作者：David House、Stuart Warren、Fraser Kerr

  DOI：10.1039/b005336h

  日期：——

  Triols containing three secondary hydroxy groups were reacted with either (i) toluene p-sulfonic acid or (ii) trimethylorthoacetate–pyridinium toluene p-sulfonate followed by toluene p-sulfonic acid.

  含有三个仲羟基的三醇与 (i) 对甲苯磺酸或 (ii) 三甲基乙酸吡啶鎓对甲苯磺酸盐反应，然后再与对甲苯磺酸反应。
• Scope and limitation of the [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migration in the synthesis of tetrahydrofurans and tetrahydropyrans from common triol precursors
  作者：David House、Fraser Kerr、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b208558e

  日期：2002.11.26

  Triols containing three secondary hydroxy groups were rearranged using either (i) toluene-p-sulfonic acid or (ii) trimethyl orthoacetate–pyridinium toluene-p-sulfonate followed by toluene-p-sulfonic acid

  使用(i)对甲苯磺酸或(ii)原乙酸三甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐，然后使用对甲苯磺酸对含有三个仲羟基的三醇进行重排