4-Phenyl-2-p-tolyl-2λ⁴-benzo[c][1,2]thiazine 2-oxide | 116509-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4-Phenyl-2-p-tolyl-2λ⁴-benzo[c][1,2]thiazine 2-oxide
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-5-phenyl-3lambda6-thia-2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(10),2,4,6,8-pentaene 3-oxide；3-(4-methylphenyl)-5-phenyl-3λ6-thia-2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(10),2,4,6,8-pentaene 3-oxide
• CAS: 116509-96-7
• 化学式: C₂₁H₁₇NOS
• 分子量: 331.438
• InChiKey: JLXZSANRLOTLRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenyl-2-p-tolyl-2λ⁴-benzo[c][1,2]thiazine 2-oxide 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以82%的产率得到2-(1-苯基乙烯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  A General, Regioselective Synthesis of 2-Alkenylanilines

  摘要：

  选定的2,1-苯并噻唑与钠汞合金还原反应可高效生成2-烯基苯胺。苯并噻唑可通过在氯化铝存在下，使N-苯基-S-(对甲苯基)磺酰亚胺氯与炔烃反应来获得。磺酰亚胺氯源自苯胺，因此本文所述的过程构成了苯胺的高产率、区域选择性功能化。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3986
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-S-(4-methylphenyl)sulfoximidoyl chloride 、 苯乙炔 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到4-Phenyl-2-p-tolyl-2λ⁴-benzo[c][1,2]thiazine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的N-苯基-（4-甲基苯基）-亚磺酰亚胺基氯与炔烃的反应。苯并噻嗪的新途径。

  摘要：

  已经开发了苯并噻嗪的一般途径。在炔烃的存在下用路易斯酸处理可以得到高产率的苯并噻嗪。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96846-1

文献信息

• HARMATA, MICHAEL;SCHLEMPER, ELMER O., TETRAHEDRON. LETT., 28,(1987) N 48, 5997-6000
  作者：HARMATA, MICHAEL、SCHLEMPER, ELMER O.

  DOI：——

  日期：——
• A General, Regioselective Synthesis of 2-Alkenylanilines
  作者：Michael Harmata、Mehmet Kahraman

  DOI：10.1055/s-1995-3986

  日期：1995.6

  Reduction of selected 2,1-benzothiazines with sodium amalgam leads to the formation of 2-alkenylanilines in high yield. The benzothiazines are readily available from the reaction of N-phenyl-S-(p-tolyl)sulfonimidoyl chloride with alkynes in the presence of aluminum chloride. The sulfonimidoyl chloride is derived from aniline, and the process described herein thus constitutes a high-yielding, regioselective functionalization of aniline.

  选定的2,1-苯并噻唑与钠汞合金还原反应可高效生成2-烯基苯胺。苯并噻唑可通过在氯化铝存在下，使N-苯基-S-(对甲苯基)磺酰亚胺氯与炔烃反应来获得。磺酰亚胺氯源自苯胺，因此本文所述的过程构成了苯胺的高产率、区域选择性功能化。
• Lewis acid mediated reactions of N-phenyl-(4-methylphenyl)-sulfoximidoyl chloride with alkynes. A novel route to benzothiazines.
  作者：Michael Harmata、Elmer O. Schlemper

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96846-1

  日期：1987.1

  A general route to benzothiazines has been developed. Treatment of with a Lewis acid in the presence of an alkyne leads to benzothiazines, often in high yields.

  已经开发了苯并噻嗪的一般途径。在炔烃的存在下用路易斯酸处理可以得到高产率的苯并噻嗪。