diethyl 4-(4-hydroxy-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)benzylphosphonate | 166394-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: diethyl 4-(4-hydroxy-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)benzylphosphonate
• 英文别名: 2-[4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]-6,7-dimethoxy-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 166394-38-3
• 化学式: C₂₁H₂₅N₂O₆P
• 分子量: 432.413
• InChiKey: YSLNVVGSRKIVDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-(4-hydroxy-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)benzylphosphonate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以4%的产率得到diethyl 4-(4-benzyloxy-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)benzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型2- [4- [二乙氧基磷酰基）甲基]苯基]喹唑啉和4（3H）-喹唑啉酮的合成及降血脂活性。

  摘要：

  新型化合物NO-1886，4-[（（二乙氧基磷酰基）甲基] -N-（4-溴-2-氰基苯基）-苯甲酰胺，是一种降血脂药，似乎增加了大鼠脂蛋白脂肪酶的活性。合成了NO-1886的各种类似物，以研究这种降血脂药的构效关系。通过环化NO-1886衍生物制备了一系列新的喹唑啉和4（3H）-喹唑啉酮。发现在2-位带有4-[（（二乙氧基磷酰基）-甲基]苯基]基团的衍生物降低甘油三酸酯和总胆固醇水平。与log P *的降低一致，喹唑啉和4（3H）-喹唑啉酮显示出良好的吸收和降血脂活性。当喹唑啉酮环系统在6和7位被甲氧基取代时，观察到降血脂活性增加。

  DOI：

  10.1021/jm9506938
• 作为产物：
  描述：

  [4-(2-Cyano-4,5-dimethoxy-phenylcarbamoyl)-benzyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到diethyl 4-(4-hydroxy-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)benzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型2- [4- [二乙氧基磷酰基）甲基]苯基]喹唑啉和4（3H）-喹唑啉酮的合成及降血脂活性。

  摘要：

  新型化合物NO-1886，4-[（（二乙氧基磷酰基）甲基] -N-（4-溴-2-氰基苯基）-苯甲酰胺，是一种降血脂药，似乎增加了大鼠脂蛋白脂肪酶的活性。合成了NO-1886的各种类似物，以研究这种降血脂药的构效关系。通过环化NO-1886衍生物制备了一系列新的喹唑啉和4（3H）-喹唑啉酮。发现在2-位带有4-[（（二乙氧基磷酰基）-甲基]苯基]基团的衍生物降低甘油三酸酯和总胆固醇水平。与log P *的降低一致，喹唑啉和4（3H）-喹唑啉酮显示出良好的吸收和降血脂活性。当喹唑啉酮环系统在6和7位被甲氧基取代时，观察到降血脂活性增加。

  DOI：

  10.1021/jm9506938

文献信息

• PHOSPHONIC DIESTER DERIVATIVE
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL FACTORY, INC.

  公开号：EP0655456A1

  公开（公告）日：1995-05-31

  A phosphonic diester derivative represented by general formula (1) and useful as remedies for hyperlipidemia, hypertension, diabetes, and so forth. In said formula, A represents oxygen or sulfur; R¹, R², R⁹ and R¹⁰ represent each independently hydrogen, lower alkoxy, nitro, lower alkyl, halogenated lower alkyl or halogen; R³ represents phenyl, -B-R⁶ (wherein B represents oxygen or sulfur; and R⁶ represents hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, phenyl, phenylated lower alkyl wherein the phenyl may be halogenated, phenoxylated lower alkyl, lower-alkoxy carbonyl-subsituted lower alkyl, carboxylated lower alkyl or lower alkenyl) or -NR⁷R⁸ (wherein R⁷ and R⁸ represent each independently hydrogen, lower alkyl, amino or cycloakyl, or R⁷ and R⁸ are combined together to form lower alkylene); and R⁴ and R⁵ represent each independently hydrogen or lower alkyl.

  一种由通式（1）表示的膦酰二酯类衍生物，可用于治疗高脂血症、高血压、糖尿病等。在所述通式中，A 代表氧或硫；R¹、R²、R⁹和 R¹⁰ 各自独立地代表氢、低级烷氧基、硝基、低级烷基、卤代低级烷基或卤素；R³ 代表苯基、-B-R⁶（其中 B 代表氧或硫；R⁶代表氢、低级烷基、环烷基、苯基、苯基化低级烷基（其中苯基可被卤化）、苯氧基化低级烷基、低级烷氧基羰基取代低级烷基、羧化低级烷基或低级烯基）或-NR⁷R⁸（其中 R⁷ 和 R⁸ 各自独立地代表氢、低级烷基、氨基或环烷基，或 R⁷ 和 R⁸ 结合在一起形成低级亚烷基）；和 R⁴ 和 R⁵ 各自独立地代表氢或低级烷基。
• US5624918A
  申请人：——

  公开号：US5624918A

  公开（公告）日：1997-04-29
• Synthesis and Hypolipidemic Activities of Novel 2-[4-[(Diethoxyphosphoryl)methyl]phenyl]quinazolines and 4(3<i>H</i>)-Quinazolinones
  作者：Yasuhisa Kurogi、Yasuhide Inoue、Kazuhiko Tsutsumi、Shizuo Nakamura、Kazushi Nagao、Hiroki Yoshitsugu、Yoshihiko Tsuda

  DOI：10.1021/jm9506938

  日期：1996.1.1

  Derivatives bearing a 4-[(diethoxyphosphoryl)-methyl]phenyl] group at the 2-position were found to lower triglyceride and total cholesterol levels. In accord with the decrease in log P*, quinazolines and 4(3H)-quinazolinones showed good absorption and hypolipidemic activity. When the quinazolinone ring system is substituted at positions 6 and 7 with methoxy groups, increased hypolipidemic activity was observed

  新型化合物NO-1886，4-[（（二乙氧基磷酰基）甲基] -N-（4-溴-2-氰基苯基）-苯甲酰胺，是一种降血脂药，似乎增加了大鼠脂蛋白脂肪酶的活性。合成了NO-1886的各种类似物，以研究这种降血脂药的构效关系。通过环化NO-1886衍生物制备了一系列新的喹唑啉和4（3H）-喹唑啉酮。发现在2-位带有4-[（（二乙氧基磷酰基）-甲基]苯基]基团的衍生物降低甘油三酸酯和总胆固醇水平。与log P *的降低一致，喹唑啉和4（3H）-喹唑啉酮显示出良好的吸收和降血脂活性。当喹唑啉酮环系统在6和7位被甲氧基取代时，观察到降血脂活性增加。