1-methoxycarbonyl-2-cyclohexene oxide | 864724-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1-methoxycarbonyl-2-cyclohexene oxide
• 英文别名: Methyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 864724-47-0
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: PVEVXALXQSTWLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2-环己烯-1-羧酸酯 在 silica supported peroxypropanoic acid 作用下， 以 二氧化碳 为溶剂， 40.0 ℃ 、25.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-methoxycarbonyl-2-cyclohexene oxide
  参考文献：
  名称：

  流动条件下超临界二氧化碳中二氧化硅支撑的过酸对烯烃的环氧化作用

  摘要：

  无水2-过羧乙基官能化的二氧化硅（2b）是一种可循环利用的负载过酸，是在流动条件下在250 bar和40°C的超临界二氧化碳中进行烯烃1环氧化的合适试剂。该程序简化了反应产物的分离，在温和条件下仅使用二氧化碳作为溶剂。固体试剂2b可以通过与30％的过氧化氢在酸性介质中反应而容易地再循环。

  DOI：

  10.1021/jo300532f

文献信息

• Epoxidation of Olefins with a Silica-Supported Peracid
  作者：Rossella Mello、Ana Alcalde-Aragonés、María Elena González Núñez、Gregorio Asensio

  DOI：10.1021/jo300533b

  日期：2012.8.3

  Anhydrous [2-percarboxyethyl] functionalized silica (2a) is an advantageous oxidant for performing the epoxidation of olefins 1. Epoxides 3 do not undergo the ring-opening reactions catalyzed by the acidic silica surface, except for particularly activated cases such as styrene oxide. The hydrophilic and acidic character of the silica surface does not interfere with the directing effects exerted by

  无水[2-全羧乙基]官能化的二氧化硅（2a）是用于进行烯烃1的环氧化的有利氧化剂。除特别活化的情况如氧化苯乙烯外，环氧化物3不经历由酸性二氧化硅表面催化的开环反应。二氧化硅表面的亲水和酸性特性不会干扰烯丙基H键受体取代基所产生的导向作用。带有羟基的烯烃1与二氧化硅负载的过酸2a的反应比未取代的烯烃更快，因此逆转了已知的与可溶性过酸反应的趋势。这些结果归因于底物1的氢键相互作用 硅烷醇和羧酸基团键合到二氧化硅表面。