8-[2-(4-二苯甲基哌嗪-1-基)乙基]-1-甲基-3-(2-甲基丙基)-7H-嘌呤-2,6-二酮 | 90749-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 8-[2-(4-二苯甲基哌嗪-1-基)乙基]-1-甲基-3-(2-甲基丙基)-7H-嘌呤-2,6-二酮
• 中文别名: N-{(2S)-2-[(叔-丁氧基羰基)氨基]-5-[(二氨基甲亚基)氨基]戊酰基}-1-萘-2-基-L-脯氨酸酰胺；那扑拉菲林
• 英文名称: 1-methyl-3-isobutyl-8-[2-(4-diphenylmethyl-piperazinyl)ethyl]xanthine
• 英文别名: 1-methyl-3-isobutyl-8-<2-(4-benzhydryl piperazino)ethyl>xanthine；laprafylline；1-methyl-3-isobutyl-8-[2-(4-benzhydryl piperazino)ethyl]xanthine；8-[2-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)ethyl]-1-methyl-3-(2-methylpropyl)-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 90749-32-9
• 化学式: C₂₉H₃₆N₆O₂
• 分子量: 500.644
• InChiKey: OEHQNUNEMMXGRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  692.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

Laprafylline 是一种黄嘌呤化合物，能够抑制体内支气管的收缩，并且具有抗肿瘤活性。在低浓度时，它可作为竞争性的血清素能拮抗剂；而在高浓度时，则可以抑制由组胺引起的收缩。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[2-(4-二苯甲基哌嗪-1-基)乙基]-1-甲基-3-(2-甲基丙基)-7H-嘌呤-2,6-二酮 、 2-氯乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 以71%的产率得到1-methyl-3-isobutyl-7-hydroxyethyl-8-<2-(4-benzhydryl piperazino)ethyl>xanthine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Xanthine compounds

  摘要：

  新的黄嘌呤化合物的化学式为：##STR1## 其中：R.sub.1 是氢或碳原子数为1到5的烷基；R.sub.2 是碳原子数最多为6的烃基，可选地具有双键，苯基或苄基；R.sub.3 是氢、烷基、羟基烷基或二羟基烷基，每个烷基碳原子数为1到5。R.sub.4 代表：##STR2## 其中：Y 是氢、卤素、烷基或碳原子数为1到5的烷氧基或羟基；Z 是亚甲基或碳原子数为2到5的直链或支链烃基，可选地被羟基取代；A 是化学式为：##STR3## 的氨基团，p 为2或3；##STR4## 其中 q 为1或2，X 是单键、氧或##STR5## 其中 R.sub.5 是氢、烷基或碳原子数最多为5的烷基，或##STR6## 其中 m 是2到6的整数，R.sub.6 是碳原子数为1到5的烷基。这些新化合物及其生理耐受性酸盐可以用作药物，特别是在需要抑制抗原抗体反应的所有疾病的治疗中。

  公开号：

  US04548820A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-氨基-1-异丁基-3-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶基)-3-甲氧基丙烷酰胺 在 sodium hydroxide 、 二苯甲基哌嗪 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 8-[2-(4-二苯甲基哌嗪-1-基)乙基]-1-甲基-3-(2-甲基丙基)-7H-嘌呤-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  New xanthine derivatives with potent and long lasting anti-bronchoconstrictive activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(87)90056-0

文献信息

• [EN] COMBINATION OF CB2 MODULATORS AND PDE4 INHIBITORS FOR USE IN MEDICINE<br/>[FR] COMBINAISON DE MODULATEURS DU CB2 ET D'INHIBITEURS DE LA PDE4 UTILISEE EN MEDECINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005074939A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Combination of one or more CB2 modulators such as a compound of formula (I), (II) and (III); and one more PDE4 inhibitors are useful of treating conditions which are mediated by the activity of CB2 receptors or conditions which are mediated by PDE4, such as an immune disorder, an inflamatory disorder, pain, rheumatoid.

  一种或多种CB2调节剂的组合，例如式(I)、(II)和(III)的化合物；以及一种或多种PDE4抑制剂对于治疗由CB2受体活性介导的疾病或由PDE4介导的疾病，如免疫紊乱、炎症性疾病、疼痛、类风湿等症状是有用的。
• [EN] PYRROLOPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLOPYRIDINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005121140A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention relates to novel pyrrolopyridine derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds and their use in the treatment of diseases, particularly pain, which diseases are caused directly or indirectly by an increase or decrease in activity of the cannabinoid receptor.

  这项发明涉及新型吡咯吡啶衍生物，含有这些化合物的药物组合物以及它们在治疗疾病，特别是疼痛方面的用途，这些疾病直接或间接地由大麻素受体活性的增加或减少引起。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS CB2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR CB2
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005080342A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present invention relates to novel pyridine derivatives such as compounds of the formula (I) and the use of such compounds or pharmaceutical compositions thereof in the treatment of diseases, particularly pain, which are mediated by the activity of the cannabinoid 2 receptor.

  本发明涉及新型吡啶衍生物，如式(I)化合物以及在治疗疾病，特别是通过大麻素2受体活性介导的疼痛方面使用这些化合物或其药物组合物。
• INDOLE INDANE AMIDE COMPOUNDS USEFUL AS CB2 AGONISTS AND METHOD
  申请人：Liu Chunjian

  公开号：US20090041722A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Indole indane amides which are CB2 agonists are provided which have the structure wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein, which compounds are useful in treating autoimmune diseases, inflammation, pain, cardiovascular disorders and other diseases mediated by CB2 receptors. A method for preventing or treating such diseases employing the compounds of the invention is also provided.

  提供了一种具有以下结构的CB2受体激动剂吲哚吲哟酰胺，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，这些化合物在治疗自身免疫疾病、炎症、疼痛、心血管疾病以及其他CB2受体介导的疾病中具有用处。还提供了一种利用本发明化合物预防或治疗这些疾病的方法。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES AS CONNABINOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRIDINE UTILISES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR CANNABINOIDE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005075464A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to novel pyridine derivatives such as compounds of the formula (I): and the use of such compounds or pharmaceutical compositions thereof in the treatment of diseases, particularly pain, which are mediated by the activity of the cannabinoid 2 receptor.

  本发明涉及新颖的吡啶衍生物，如式(I)的化合物，以及这些化合物或其药物组合物在治疗疾病中的应用，特别是通过大麻素2受体活性介导的疼痛。