3-[(pyrazol-1-ylmethyl)]benzonitrile | 562803-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(pyrazol-1-ylmethyl)]benzonitrile
• 英文别名: 3-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)benzonitrile；Pyrazole,1-M-cyanobenzyl；3-(pyrazol-1-ylmethyl)benzonitrile
• CAS: 562803-62-7
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: XBYBAGJXNBFJON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(pyrazol-1-ylmethyl)]benzonitrile 在 氨 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 N ⁴-(3-((1H-pyrazol-1-yl)methyl)benzyl)-2-chloroquinoline-3,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CLASS OF HETEROAROMATIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] CLASSE D'UN COMPOSÉ HÉTÉROAROMATIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 一类芳杂环类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  提供了一种作为TLR7激活剂的式I所示的化合物、该化合物的制备方法及其治疗由TLR7激活剂介导的疾病的用途。人源受体TLR7激动活性研究显示，这些化合物对人源受体TLR7具有较强的激动作用，可作为治疗TLR7激动剂介导的疾病的前景化合物。此外，研究了特定的合成方法，该合成方法工艺简单，操作便捷，利于规模化工业生产和应用。

  公开号：

  WO2022161420A1
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 3-氰基苄基溴 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84.7%的产率得到3-[(pyrazol-1-ylmethyl)]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  氢键酰胺“阶梯”基序有多坚固？

  摘要：

  著名的氢键梯形图由 酰胺类如果在其分子结构中掺入竞争性氢键受体，则在固态时容易被破坏并还原为R 2 2（8）基序。酰胺。当存在较弱的氢键受体（即 –NO 2，–CN，–Cl，–Br）时，梯形几乎在所有其他情况下都保持不变，而如果引入了较强的氢键受体（例如N-杂环），阶梯不太可能出现。如果存在强氢键受体，则酰胺⋯酰胺二聚体会“存活”超过50％的时间。该结论基于六种物质的合成和结构表征吡唑装饰 苯甲酰胺除了检查来自CSD的相关数据。所述抗的氢原子酰胺部分更可能参与N–H⋯N（杂环）氢键而不是N–H⋯O C（酰胺） 相互作用。

  DOI：

  10.1039/b715610c

文献信息

• A structure–Permeability study of small drug-like molecules
  作者：Thomas Fichert、Mehran Yazdanian、John R. Proudfoot

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01035-1

  日期：2003.2

  A systematic structure permeability relationship study on a set of small drug-like molecules with log D values in the range -2.5 to 3 and carrying a diverse Arran of functionality reveals that the compounds with log D>0 and <3 are highly permeable. Surprisingly. several tetrazole derivatives were found to be substrates for efflux pump(s). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• How robust is the hydrogen-bonded amide ‘ladder’ motif?
  作者：Christer B. Aakeröy、Benjamin M. T. Scott、John Desper

  DOI：10.1039/b715610c

  日期：——

  The well-known hydrogen-bonded ladder displayed by amides in the solid state, is readily disrupted and reduced to an R22(8) motif if a competitive hydrogen-bond acceptor is incorporated in the molecular structure of the amide. When a weaker hydrogen-bond acceptor (i.e. –NO2, –CN, –Cl, –Br) is present, the ladder persists in about every other case, whereas if a stronger hydrogen-bond acceptor is introduced

  著名的氢键梯形图由 酰胺类如果在其分子结构中掺入竞争性氢键受体，则在固态时容易被破坏并还原为R 2 2（8）基序。酰胺。当存在较弱的氢键受体（即 –NO 2，–CN，–Cl，–Br）时，梯形几乎在所有其他情况下都保持不变，而如果引入了较强的氢键受体（例如N-杂环），阶梯不太可能出现。如果存在强氢键受体，则酰胺⋯酰胺二聚体会“存活”超过50％的时间。该结论基于六种物质的合成和结构表征吡唑装饰 苯甲酰胺除了检查来自CSD的相关数据。所述抗的氢原子酰胺部分更可能参与N–H⋯N（杂环）氢键而不是N–H⋯O C（酰胺） 相互作用。
• [EN] CLASS OF HETEROAROMATIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] CLASSE D'UN COMPOSÉ HÉTÉROAROMATIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一类芳杂环类化合物及其制备方法和用途
  申请人：INNOVSTONE THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2022161420A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  提供了一种作为TLR7激活剂的式I所示的化合物、该化合物的制备方法及其治疗由TLR7激活剂介导的疾病的用途。人源受体TLR7激动活性研究显示，这些化合物对人源受体TLR7具有较强的激动作用，可作为治疗TLR7激动剂介导的疾病的前景化合物。此外，研究了特定的合成方法，该合成方法工艺简单，操作便捷，利于规模化工业生产和应用。