3-[[[4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-(2-pyridinyl)-2-thiazolyl]amino]methyl]benzonitrile | 1025027-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-[[[4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-(2-pyridinyl)-2-thiazolyl]amino]methyl]benzonitrile
• 英文别名: 3-[[[4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-pyridin-2-yl-1,3-thiazol-2-yl]amino]methyl]benzonitrile
• CAS: 1025027-58-0
• 化学式: C₂₃H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 412.472
• InChiKey: IPOQGPXTRDCSPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[[4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-(2-pyridinyl)-2-thiazolyl]amino]methyl]benzonitrile 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以77%的产率得到3-[[[4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-pyridin-2-yl-1,3-thiazol-2-yl]amino]methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  5-（吡啶-2-基）噻唑类化合物的合成和生物学评估，作为转化生长因子-β1型受体激酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列5-（吡啶-2-基）噻唑（14a-1和15a-1），并在基于细胞的荧光素酶报告基因分析中评估了其对ALK5的抑制活性。其中，3-[[5-（6-甲基吡啶-2-基）-4-（喹喔啉-6-基）噻唑-2-基氨基]甲基]苯甲酰胺e（15i）和3-[[5-（6使用瞬时转染p3TP- luc报告基因构建体和ARE荧光素酶报告基因构建体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.084
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-(pyridin-2-yl)thiazol-2-amine 、 3-氰基苄基溴 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到3-[[[4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-(2-pyridinyl)-2-thiazolyl]amino]methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-（吡啶-2-基）噻唑类化合物的合成和生物学评估，作为转化生长因子-β1型受体激酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列5-（吡啶-2-基）噻唑（14a-1和15a-1），并在基于细胞的荧光素酶报告基因分析中评估了其对ALK5的抑制活性。其中，3-[[5-（6-甲基吡啶-2-基）-4-（喹喔啉-6-基）噻唑-2-基氨基]甲基]苯甲酰胺e（15i）和3-[[5-（6使用瞬时转染p3TP- luc报告基因构建体和ARE荧光素酶报告基因构建体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.084

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 5-(pyridin-2-yl)thiazoles as transforming growth factor-β type1 receptor kinase inhibitors
  作者：Dae-Kee Kim、Joon Hun Choi、Young Jae An、Ho Soon Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.084

  日期：2008.3

  A series of 5-(pyridin-2-yl)thiazoles (14a-l and 15a-l) has been synthesized and evaluated for their ALK5 inhibitory activity in cell-based luciferase reporter assays. Among them, 3-[[5-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)thiazol-2-ylamino]methyl]benzamid e (15i) and 3-[[5-(6-ethylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)thiazol-2-ylamino]methyl]benzamide (15k) showed more than 95% inhibition at 0.1

  已经合成了一系列5-（吡啶-2-基）噻唑（14a-1和15a-1），并在基于细胞的荧光素酶报告基因分析中评估了其对ALK5的抑制活性。其中，3-[[5-（6-甲基吡啶-2-基）-4-（喹喔啉-6-基）噻唑-2-基氨基]甲基]苯甲酰胺e（15i）和3-[[5-（6使用瞬时转染p3TP- luc报告基因构建体和ARE荧光素酶报告基因构建体。