4,5-bis(bromomethyl)-1,2-diphenylbenzene | 1354036-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis(bromomethyl)-1,2-diphenylbenzene
• 英文别名: 1,2-Bis(bromomethyl)-4,5-diphenylbenzene
• CAS: 1354036-29-5
• 化学式: C₂₀H₁₆Br₂
• 分子量: 416.155
• InChiKey: XYXOPPVCFCXGBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(bromomethyl)-1,2-diphenylbenzene 在 四丁基溴化铵 、 rongalite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以46%的产率得到6,7-diphenyl-1,4-dihydrobenzo[d][1,2]oxathiine 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  亚胺与亚胺分子间 [4 + 2] 环加成合成 3-芳基四氢异喹啉

  摘要：

  报道了磺胺和亚胺的分子间氮杂-狄尔斯-阿尔德 (DA) 环加成反应。通过在 Cu(OTf) 2存在下利用亚砜作为邻-醌二甲烷前体和芳基亚胺作为亲二烯体，aza-DA 反应继续以中等至优异的产率（高达 89%）提供多种 3-芳基四氢异喹啉. 这些产品的合成效用在四环 N-杂环的制备中得到证实，包括四氢原小檗碱骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01437
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-4,5-二甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 钯 作用下， 以 乙酸甲酯 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 4,5-bis(bromomethyl)-1,2-diphenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Probing Intramolecular CH−π Interactions in o-Quinodimethane Adducts of [60]Fullerene Using Variable Temperature NMR

  摘要：

  Several o-quinodimethane adducts of [60]fullerene were synthesized and their intramolecular aryl CH-fullerene pi interactions were studied using variable temperature-NMR (VT-NMR). Evaluation of the rate constants associated with the first-order transition states for cyclohexene boat-to-boat inversions enables quantification of Delta G(double dagger) values for each inversion. A comparison between two constitutional isomers, only one of which is capable of intramolecular CH-pi interactions, provides a lower limit of 0.95 kcal/mol for each aryl CH-fullerene pi interaction.

  DOI：

  10.1021/jo201921h

文献信息

• Probing Intramolecular CH−π Interactions in <i>o</i>-Quinodimethane Adducts of [60]Fullerene Using Variable Temperature NMR
  作者：Ryan P. Kopreski、Jonathan B. Briggs、Weimin Lin、Mikaël Jazdzyk、Glen P. Miller

  DOI：10.1021/jo201921h

  日期：2012.2.3

  Several o-quinodimethane adducts of [60]fullerene were synthesized and their intramolecular aryl CH-fullerene pi interactions were studied using variable temperature-NMR (VT-NMR). Evaluation of the rate constants associated with the first-order transition states for cyclohexene boat-to-boat inversions enables quantification of Delta G(double dagger) values for each inversion. A comparison between two constitutional isomers, only one of which is capable of intramolecular CH-pi interactions, provides a lower limit of 0.95 kcal/mol for each aryl CH-fullerene pi interaction.
• Syntheses of 3-Aryl Tetrahydroisoquinolines via an Intermolecular [4 + 2] Cycloaddition of Sultines with Imines
  作者：Aurapat Ngamnithiporn、Padon Chuentragool、Poonsakdi Ploypradith、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01437

  日期：2022.6.17

  The development of an intermolecular aza-Diels–Alder (DA) cycloaddition of sultines and imines is reported. By exploiting sultines as o-quinodimethane precursors and aryl imines as dienophiles in the presence of Cu(OTf)2, an aza-DA reaction proceeds to provide a wide variety of 3-aryl tetrahydroisoquionlines in moderate to excellent yield (up to 89%). The synthetic utility of these products was demonstrated

  报道了磺胺和亚胺的分子间氮杂-狄尔斯-阿尔德 (DA) 环加成反应。通过在 Cu(OTf) 2存在下利用亚砜作为邻-醌二甲烷前体和芳基亚胺作为亲二烯体，aza-DA 反应继续以中等至优异的产率（高达 89%）提供多种 3-芳基四氢异喹啉. 这些产品的合成效用在四环 N-杂环的制备中得到证实，包括四氢原小檗碱骨架。