(E)-3-(4-benzyloxyphenyl)propenal | 84184-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(4-benzyloxyphenyl)propenal
• 英文别名: 4-benzyloxycinnamaldehyde；3-[4-(Benzyloxy)phenyl]prop-2-enal；(E)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 84184-53-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: NYHQCCMTIODLDK-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-benzyloxyphenyl)propenal 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 异丙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 acetic acid (R)-1-[(E)-2-(4-benzyloxyphenyl)vinyl]butyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学酶法全合成植物毒性内酯Herbarumin III

  摘要：

  通过化学酶促方法可完成植物毒性壬烯内酯类香气素III的不对称全合成。合成的主要亮点是通过脂肪酶催化的不可逆酯交换反应固定羟基立体中心（C7和C9）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.139
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Phenylmethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到(E)-3-(4-benzyloxyphenyl)propenal
  参考文献：
  名称：

  氯化铁 (III) 促进炔丙醇异构化为 α,β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  摘要 带有末端炔基部分的芳炔炔醇可以通过氯化铁 (III) 促进转化为相应的 α,β-不饱和醛，收率高，立体选择性好。

  DOI：

  10.1080/00397911003611810

文献信息

• Linear diarylheptanoids as potential anticancer therapeutics: synthesis, biological evaluation, and structure–activity relationship studies
  作者：A. F. M. Motiur Rahman、Yang Lu、Hwa-Jong Lee、Hyunji Jo、Wencui Yin、Mohammad Sayed Alam、Hyochang Cha、Adnan A. Kadi、Youngjoo Kwon、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1007/s12272-018-1004-8

  日期：2018.12

  detrimental action of the drug toward the intestinal flora, a series of linear diarylheptanoids (LDHs) were designed and synthesized in 7 steps with good-to-moderate yields. All synthesized compounds were evaluated for their antibacterial, antiproliferative, and topoisomerase-I and -IIα inhibitory activity. Overall, all compounds showed little to no activity against the bacterial strains tested. Most of the

  为了开发有效的抗癌疗法，对癌细胞具有更大的选择性并减少副作用，例如由于药物对肠道菌群的有害作用引起的催吐作用，设计并分 7 个步骤合成了一系列线性二芳基庚烷 (LDH)产量良好至中等。评估了所有合成化合物的抗菌、抗增殖和拓扑异构酶-I 和-IIα 抑制活性。总体而言，所有化合物对所测试的细菌菌株几乎没有活性。大多数合成的化合物对人乳腺癌细胞系（T47D）显示出良好的抗增殖活性；具体而言，化合物 6a、6d、7j 和 7e 的 IC50 值分别为 0.09、0.64、0.67 和 0.99 μM。在测试的化合物中，7b 抑制了 topo-I 9。在 100 μM 的浓度下，3%（喜树碱 68.8%）、7e 和 7h 分别抑制了 38.4% 和 47.4%（依托泊苷 76.9%）的 topo-IIα。这些结果表明，可以通过减少对不同微生物的抑制作用来提高对癌细胞的选择性，从而获得一组有前景的抗癌药物。
• Palladium-Catalyzed Formylation of Alkenylzinc Reagents with <i>S</i> -(4-Nitrophenyl) Thioformate
  作者：Ryosuke Haraguchi、Sho-go Tanazawa、Naoya Tokunaga、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1002/ejoc.201701753

  日期：2018.4.23

  Efficient synthesis of enal compounds was accomplished through formylation of alkenylzinc reagents with S‐(4‐nitrophenyl) thioformate. This reaction proceeded to completion under mild reaction conditions within 10 minutes, affording various enal derivatives in good‐to‐high yields

  通过烯基锌试剂与S-（4-硝基苯基）硫代甲酸酯的甲酰化反应，可以实现烯类化合物的高效合成。该反应在温和的反应条件下于10分钟内完成，以高至高收率得到各种烯醛衍生物
• Metal-free Brønsted acids catalyzed synthesis of functional 1,4-dihydropyridines
  作者：Julie Moreau、Agathe Duboc、Claudie Hubert、Jean-Pierre Hurvois、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.040

  日期：2007.12

  Brønsted acids catalyze the addition of β-enaminoacrylates to α,β-unsaturated aldehydes leading to substituted dihydropyridines in moderate to good yields under mild conditions. The first example of an enantioselective synthesis of a dihydropyridine is also reported.

  布朗斯台德酸在温和的条件下以中等至良好的产率催化将β-烯氨基丙烯酸酯加到α，β-不饱和醛中，生成取代的二氢吡啶。还报道了二氢吡啶的对映选择性合成的第一个实例。
• Bio-inspired oxidative phenolic coupling: Total synthesis of the diarylether heptanoid (±)-pterocarine
  作者：M. Quamar Salih、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.015

  日期：2017.5

  pterocarine, is expeditiously synthesized using a bioinspired intramolecular oxidative phenolic coupling of acerogenin G. The cyclization precursor is prepared from a simple cinnamic acid derivative in three high yielding synthetic operations. The key oxidative coupling is inspired by biosynthetic hypotheses; however, the oxidative coupling proceeds with concomitant hydroxylation of the diphenyl ether motif

  二芳基醚庚烷类天然产物蝶呤碱是利用生物素启发的铜绿皂苷元G分子快速合成的。环化前体是由一种简单的肉桂酸衍生物以三种高产率的合成操作制得的。关键的氧化偶合是受生物合成假设启发的。然而，氧化偶合伴随着二苯醚基序的羟基化而进行。
• Mevalonolactone derivatives
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04198425A1

  公开（公告）日：1980-04-15

  This invention concerns novel mevalonolactone derivatives having the formula ##STR1## wherein A represents a direct linkage, methylene, ethylene, trimethylene or vinylene group; R.sup.1 represents hydrogen atom, or an aliphatic acyl group, benzoyl group, or a benzoyl group substituted with hydroxy, lower alkoxy, aliphatic acyloxy or halogen; R.sup.2 represents hydrogen atom, a halogen atom or methyl group; and R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are same or different and each represents hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group with or without halogen as the substituent, phenyl group, or a phenyl group substituted with halogen, lower alkoxy, aliphatic acyloxy or lower alkyl with or without halogen, or a group represented by the formula R.sup.6 O-- (in the formula, R.sup.6 means hydrogen atom, an aliphatic acyl group, benzoyl group, phenyl group, a phenylalkyl group, cinnamyl group, or a group of benzoyl, phenyl, phenylalkyl or cinnamyl in all of which the aromatic ring is substituted with hydroxy, halogen, lower alkoxy, aliphatic acyloxy or lower alkyl with or without halogen as the substituent, or a lower alkyl group with or without halogen as the substituent). The compounds are useful for the treatment of hyperlipidemia. They may be prepared by halo-lactonizing the corresponding .gamma.,.delta.-unsaturated carboxylic acid derivatives and optionally dehalogenating the resulting product, or lactonizing the corresponding .delta.-hydroxy-carboxylic acid derivatives.

  这项发明涉及具有以下结构的新型麦瓦酮内酯衍生物：其中A代表直链，亚甲基，乙烯基，三亚甲基或乙烯基；R.sup.1代表氢原子，或脂肪酰基，苯甲酰基，或苯甲酰基上带有羟基，较低的烷氧基，脂肪酰氧基或卤素基；R.sup.2代表氢原子，卤素原子或甲基基团；R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5相同或不同，每个代表氢原子，卤素原子，带或不带卤素作为取代基的较低烷基，苯基，或带卤素，较低烷氧基，脂肪酰氧基或较低烷基，带或不带卤素的苯基，或由以下式表示的基团R.sup.6 O--（在该式中，R.sup.6代表氢原子，脂肪酰基，苯甲酰基，苯基，苯基烷基，肉桂酰基，或苯甲酰，苯基，苯基烷基或肉桂酰基的基团，其中芳香环被羟基，卤素，较低烷氧基，脂肪酰氧基或较低烷基取代或带或不带卤素作为取代基，或带或不带卤素的较低烷基）。这些化合物对治疗高脂血症有用。它们可以通过卤代内酯化相应的γ，δ-不饱和羧酸衍生物并可选择性地去卤生成的产物，或内酯化相应的δ-羟基-羧酸衍生物来制备。