(5-Benzyloxycarbonylamino-3-oxo-pentyl)-carbamic acid benzyl ester | 193968-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-Benzyloxycarbonylamino-3-oxo-pentyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[3-oxo-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]carbamate
• CAS: 193968-64-8
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: OVAOPGQZYOXFEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Benzyloxycarbonylamino-3-oxo-pentyl)-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 Amberlite IRA-400 (OH^-) 、 氢气 、 3,5-二甲基吡唑-1-硝酸咪 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N-{5-Guanidino-3-[(3S,5S,8S,9S,10S,11R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-17-(1H-imidazol-4-yl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-11-ylamino]-pentyl}-guanidine; compound with nitric acid
  参考文献：
  名称：

  使用类固醇模板合成RNA酶活性位点模型系统

  摘要：

  描述了RNA酶活性位点模型系统。刚性甾体骨架用作模板，在该模板上组装了酯基转移/裂解所需的胍和咪唑部分。通过在C11改变立体化学2，并改变胍侧链，活性化合物9，11，13，15具有不同的水解行为获得。类固醇化合物的比较清楚地表明，几何形状的变化会影响RNA类似物的裂解反应。此外，分子内碱基可以提高切割速率。活性最高的双（胍）化合物9的pK a值 已经确定并且已经讨论了裂解反应的pH依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00526-7
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 1,5-diamino-3-pentanone 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 18.0h， 以53%的产率得到(5-Benzyloxycarbonylamino-3-oxo-pentyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用类固醇模板合成RNA酶活性位点模型系统

  摘要：

  描述了RNA酶活性位点模型系统。刚性甾体骨架用作模板，在该模板上组装了酯基转移/裂解所需的胍和咪唑部分。通过在C11改变立体化学2，并改变胍侧链，活性化合物9，11，13，15具有不同的水解行为获得。类固醇化合物的比较清楚地表明，几何形状的变化会影响RNA类似物的裂解反应。此外，分子内碱基可以提高切割速率。活性最高的双（胍）化合物9的pK a值 已经确定并且已经讨论了裂解反应的pH依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00526-7

文献信息

• Synthesis of RNAse active site model systems using a steroid template
  作者：Thorsten Oost、Markus Kalesse

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00526-7

  日期：1997.6

  which guanidinium and imidazole moieties, necessary for the transesterification/cleavage, are assembled. By changing the stereochemistry at C11 of 2, and varying the guanidinium side chains, active compounds 9, 11, 13, 15 with different hydrolytic behavior are obtained. Comparison of the steroid compounds clearly demonstrates that changes in the geometry can influence the cleavage reaction of RNA analogs

  描述了RNA酶活性位点模型系统。刚性甾体骨架用作模板，在该模板上组装了酯基转移/裂解所需的胍和咪唑部分。通过在C11改变立体化学2，并改变胍侧链，活性化合物9，11，13，15具有不同的水解行为获得。类固醇化合物的比较清楚地表明，几何形状的变化会影响RNA类似物的裂解反应。此外，分子内碱基可以提高切割速率。活性最高的双（胍）化合物9的pK a值 已经确定并且已经讨论了裂解反应的pH依赖性。