4-cyclopentyl-1-phenylbut-2-yn-1-one | 1352765-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyclopentyl-1-phenylbut-2-yn-1-one
• 英文别名: 4-Cyclopentyl-1-phenylbut-2-yn-1-one
• CAS: 1352765-76-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: ZQNSNZAVNIRBGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopentyl-1-phenylbut-2-yn-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (2-(cyclopentylmethyl)-5-iodo-4-phenylpyridin-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过铃木 - 宫浦途径芳基 - 取代的吡啶的简便合成

  摘要：

  据报道，一种简便有效的合成芳基吡啶的途径。当在5 mol％PdCl 2（PPh 3）2和KHCO 3在4：1 DMF / H 2中的存在下与硼酸一起加热时在110℃下O解决方案，5- iodopyridines经历铃木-宫浦偶联反应，得到良好的5-芳基取代的吡啶，以优异的产率。偶联反应已经被发现是一般为广泛iodopyridines和硼酸的，并表现出良好的耐受性与吸电子和给电子取代基的各种脂族，芳香族，杂芳香族和二茂铁基团。这种偶联方法可以容纳各种官能团，并提供对药理学上感兴趣的官能化芳基吡啶文库的快速访问。起始5- iodopyridines已经从α，β-alkynic酮制备，涉及共轭加成到丙炔胺的alkynones，随后通过金属催化的交叉偶联所得的Ñ-炔丙基β-烯胺酮与芳基碘化物和亲电子环化与分子碘。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.063
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊基-1-丙炔 、 苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.33h， 以76%的产率得到4-cyclopentyl-1-phenylbut-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过铃木 - 宫浦途径芳基 - 取代的吡啶的简便合成

  摘要：

  据报道，一种简便有效的合成芳基吡啶的途径。当在5 mol％PdCl 2（PPh 3）2和KHCO 3在4：1 DMF / H 2中的存在下与硼酸一起加热时在110℃下O解决方案，5- iodopyridines经历铃木-宫浦偶联反应，得到良好的5-芳基取代的吡啶，以优异的产率。偶联反应已经被发现是一般为广泛iodopyridines和硼酸的，并表现出良好的耐受性与吸电子和给电子取代基的各种脂族，芳香族，杂芳香族和二茂铁基团。这种偶联方法可以容纳各种官能团，并提供对药理学上感兴趣的官能化芳基吡啶文库的快速访问。起始5- iodopyridines已经从α，β-alkynic酮制备，涉及共轭加成到丙炔胺的alkynones，随后通过金属催化的交叉偶联所得的Ñ-炔丙基β-烯胺酮与芳基碘化物和亲电子环化与分子碘。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.063

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Iodides and Benzyl Acetylenes to 3-Alkylidenefuran-2-ones under Mild Conditions and Its Density Functional Theory Modeling
  作者：Xiao-Feng Wu、Haijun Jiao、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201202138

  日期：2012.12.7

  A general and efficient method for the palladium‐catalyzed carbonylative coupling of aryl iodides to benzyl acetylenes has been developed. Various furanones have been prepared in excellent yields from their corresponding benzyl acetylenes at room temperature under a CO atmosphere. For aliphatic alkynes, their corresponding alkynones were obtained in good yields. Detailed DFT calculations have also

  已经开发了一种通用有效的方法，用于钯催化芳基碘化物与苄基乙炔的羰基化偶联。在室温和CO气氛下，由其相应的苄基乙炔以优异的产率制备了各种呋喃酮。对于脂族炔烃，其相应的炔酮以良好的收率获得。还已经进行了详细的DFT计算以了解反应途径，并提出了最可能的反应机理。
• Convenient and General Palladium-Catalyzed Carbonylative Sonogashira Coupling of Aryl Amines
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201104653

  日期：2011.11.18

  Bar (alky)none: A general and efficient method for carbonylative Sonogashira coupling reactions of anilines to generate alkynones has been developed (see scheme; TFP=tri(2‐furyl)phosphine). The reaction proceeds under mild conditions and no base is needed.

  Bar（烷基）无：已开发出一种用于苯胺的羰基Sonogashira羰基化偶合反应以生成炔基的通用且有效的方法（参见方案； TFP =三（2-呋喃基）膦）。反应在温和的条件下进行，不需要碱。
• Facile synthesis of aryl-substituted pyridines via Suzuki–Miyaura approach
  作者：Eda Karadeniz、Metin Zora、Nihan Zülay Kılıçaslan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.063

  日期：2015.11

  library of functionalized arylpyridines of pharmacological interest. The starting 5-iodopyridines have been prepared from α,β-alkynic ketones, involving conjugate addition of propargylamine to alkynones, followed by metal-catalyzed cross-coupling of the resulting N-propargylic β-enaminones with aryl iodides and electrophilic cyclization with molecular iodine.

  据报道，一种简便有效的合成芳基吡啶的途径。当在5 mol％PdCl 2（PPh 3）2和KHCO 3在4：1 DMF / H 2中的存在下与硼酸一起加热时在110℃下O解决方案，5- iodopyridines经历铃木-宫浦偶联反应，得到良好的5-芳基取代的吡啶，以优异的产率。偶联反应已经被发现是一般为广泛iodopyridines和硼酸的，并表现出良好的耐受性与吸电子和给电子取代基的各种脂族，芳香族，杂芳香族和二茂铁基团。这种偶联方法可以容纳各种官能团，并提供对药理学上感兴趣的官能化芳基吡啶文库的快速访问。起始5- iodopyridines已经从α，β-alkynic酮制备，涉及共轭加成到丙炔胺的alkynones，随后通过金属催化的交叉偶联所得的Ñ-炔丙基β-烯胺酮与芳基碘化物和亲电子环化与分子碘。