5,6-dihydro-2-methyl-1,4-dithiine-N-phenyl-3-carboxamide | 35756-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-dithiine-N-phenyl-3-carboxamide
• 英文别名: 2-methyl-3-phenylcarbamoyl-5,6-dihydro-1,4-dithiin；1,4-Dithiine-3-carboxamide, 5,6-dihydro-2-methyl-N-phenyl-；6-methyl-N-phenyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine-5-carboxamide
• CAS: 35756-30-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS₂
• 分子量: 251.373
• InChiKey: KSFUYSSXXZXGIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-2-methyl-1,4-dithiine-N-phenyl-3-carboxamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以80%的产率得到N,3-dimethyl-N-phenyl-5,6-dihydro-1,4-dithiine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  单重态氧与含硫环状烯烃反应的新见解：5,6-二氢-1,4-二硫辛酯的染料敏化光氧合

  摘要：

  3-甲基-5,6-二氢-1,4-二硫辛与单线态氧的反应产生二羰基化合物和/或环缩合的酮亚砜，后者在区域和立体选择性，取决于C-2取代基的性质以及反应条件。与正常断裂反应竞争的是，源自单线态氧与双键的[2 + 2]环加成反应的中间体二氧杂环丁烷会经历分子内的氧转移至硫1原子，从而导致不稳定的环氧中间体。后者转换为顺式-反式-酮亚砜通过未经证实的S-4迁移。通过C-2的吸电子基团和对于单取代的酰胺，通过溶剂碱性来促进该途径。除单取代的酰胺衍生物或质子存在外，二硫辛素的S-氧化作用不明显，选择性地发生在S-1原子上。

  DOI：

  10.1021/jo701983v
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氧代-N-苯基丁酰胺 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-dithiine-N-phenyl-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硫杂环戊烷亚砜的重排机理。

  摘要：

  硫化物4的氧化分别产生作为主要产物和次要产物的顺式和反式一亚砜5和6的混合物，以及少量的二亚砜7。顺式和反式亚砜5和6的结构分配基于1 H NMR光谱和两种异构体的区域特异性氘。在中性条件下，顺式亚砜5经过2-亚甲基氢的σ重排，生成亚磺酸18，然后环化成二氢-1,4-二硫辛2。反式亚砜6重排涉及2-甲基氢经由亚磺酸19形成异构体二氢二硫辛3。在亚砜的两种反应中，亚砜4和二硫化物11也作为次要副产物形成。在酸催化剂的存在顺式亚砜5制备2在定量的产率加上少量3，而反式亚砜6，得到2作为主要产物和3作为次要。形成的机制2，3，4和11进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91005-1

文献信息

• 1,4-Dithiinoxides
  申请人：Warren-Teed Laboratories, Inc.

  公开号：US04109006A1

  公开（公告）日：1978-08-22

  1,4-Dithiinoxides which may be substituted with various radicals, compositions containing said products and methods useful in the treatment of ulcers are disclosed. The products are prepared by oxidation of the correspondingly substituted dithiin.

  本文揭示了可能被各种基团取代的1,4-二硫代氧化合物，含有所述产物的组合物以及在溃疡治疗中有用的方法。这些产物是通过对相应取代的二硫代氧化合物进行氧化制备的。
• Lee, Wha Suk; Lee, Koo; Nam, Kee Dal, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 59, # 1-4, p. 189 - 192
  作者：Lee, Wha Suk、Lee, Koo、Nam, Kee Dal

  DOI：——

  日期：——
• WHA, SUK LEE;KOO, LEE;KEE, DAL NAM, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 58-59,(1991) N-4, C. 189-19+
  作者：WHA, SUK LEE、KOO, LEE、KEE, DAL NAM

  DOI：——

  日期：——
• NEVALAINEN, V.;POHJALA, E., FINN. CHEM. LETT., 14,(1987) N 2, 63-69
  作者：NEVALAINEN, V.、POHJALA, E.

  DOI：——

  日期：——
• US4109006A
  申请人：——

  公开号：US4109006A

  公开（公告）日：1978-08-22